Діетилстильбестрол
 | Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
| Загальні | |
|---|---|
| Хімічна назва | (Е)-4,4′-(1,2-діетилвінілен) дифеніл |
-4,4%E2%80%B2-(1,2-%D0%B4%D1%96%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B2%D1%96%D0%BD%D1%96%D0%BB%D0%B5%D0%BD)_%D0%B4%D0%B8%D1%84%D0%B5%D0%BD%D1%96%D0%BB.png) | |
| Хімічна формула | C18H20O2 |
| Молярна маса | 268,4 г/моль |
| Синоніми | Агостильбен, синестрол, стильбестрол, естробен, стильбен |
| Фізичні властивості | |
| Температура плавлення | 172 °C |
| Критична температура | н/д |
| УФ-спектр, довжина хвилі | 292 нм |
| Вогненебезпека | |
| Температура спалаху | н/д |
| Зберігання | У добре закупореній тарі, що вберігає від дії світла |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 56-53-1 |
| Код АТС | G03CC05, L02AA01, G03CB02 |
Діетилстильбестрóл, стильбестрóл (англ. Diethylstilbestrol, DES) — білий кристалічний порошок без запаху, практично нерозчинний у воді та хлороформі, легкорозчинний у спирті та етері, розчинний у розчинах гідроксидів лужних металів[1], радіопротектор з негіпоксичним механізмом дії[2].
Синтетична сполука, що має естрогенну дію[3].
Розчинність в грамах із розрахунку на 100 г розчинника:
- у воді — 0,0012 (25 ° C); 0,0025 (30 ° C)
- у спирті — 20 (20 ° C)
- у хлороформі — 0,5 (20 ° C)
- в етері — 33 (20 ° C)
- у жирах — розчинний
- у метанолі — розчинний[4]
Ідентифікується за ІЧ-спектром поглинання субстанції. УФ-спектр спиртового розчину речовини має λmax при 292 нм та 418 нм[2] (в етанолі) методом ТШХ, за реакцією з концентрованою фосфорною кислотою у середовищі концентрованої оцтової кислоти при нагріванні — з'являється темно-жовте забарвлення. Кількісно визначається методом спектрофотометрії[1].
На безліч фізіологічних процесів у ссавців впливають естрогени та рецептори естрогенів (ER), (ERα) та (ERβ), тому вибірково застосовується при лікуванні раку передміхурової залози у чоловіків[5], інколи — раку молочної залози[6] у жінок віком старше 60 років, при перебігу гормонального процесу, ускладненому метастазами та у ветеринарії[7].
Фармакологічні ефекти. Естрогенна (проліферація ендометрію, стимуляція розвитку матки і вторинних жіночих статевих ознак) та антиандрогенна дії[1]. Терапія, що призводить до зниження концентрації тестостерону (хімічна кастрація)[5][8].
Найбільше використання DES мало місце у тваринництві, для поліпшення трансформації в м'ясі яловичини та птиці. Протягом 1960-х років DES використовувався як гормон росту в галузі сільськогосподарських тварин. Пізніше, у 1971 році, було встановлено, що препарат викликає рак[9], але його не припиняли вводити в корма до 1979 року[10].
Коли було виявлено, що DES шкідливий для людини, його перевели на ветеринарне використання[10].
Діетилстильбестрол в якості ветеринарного препарату через свою канцерогенну активність заборонений, як в Україні, так і в країнах ЄС з 1981 року[11].
- ↑ а б в Валюх С.В., Бондарчук І.І. ДІЕТИЛСТИЛЬБЕСТРОЛ (укр.) . Фармацевтична енциклопедія. Архів оригіналу за 22 жовтня 2020. Процитовано 27.07.2020.
- ↑ а б материалы/Лекции украинские/23. Лікарські речовини з групи гормонів та їх напівсинтетичні й синтетичні аналоги..pdf Лікарські речовини з групи гормонів та їх напівсинтетичні й синтетичні аналоги (PDF) (укр.) . НФаУ, кафедра фармацевтичної хімії. с. 51—52. Процитовано 28.07.2020.
{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з параметром url-status, але без параметра archive-url (посилання) - ↑ XuMuK.ru - Диэтилстильбэстрол. Фармацевтический справочник. xumuk.ru. Архів оригіналу за 11 серпня 2020. Процитовано 28 липня 2020.
- ↑ диэтилстильбэстрол. chemister.ru. Архів оригіналу за 28 липня 2020. Процитовано 28 липня 2020.
- ↑ а б ДОДАТОК до Наказу Міністерства охорони здоров'я України 02.04.2014 No 235 РАК ПЕРЕДМІХУРОВОЇ ЗАЛОЗИ АДАПТОВАНА КЛІНІЧНА НАСТАНОВА, ЗАСНОВАНА НА ДОКАЗАХ (PDF) (укр.) . 2014. с. 155—160. Процитовано 28.07.2020.
- ↑ РОЛЬ ТА МІСЦЕ НЕСТЕРОЇДНИХ АНТИАНДРОГЕНІВ У ЛІКУВАННІ ПРИ РОЗПОВСЮДЖЕНОМУ РАКУ ПЕРЕДМІХУРОВОЇ ЗАЛОЗИ – Онкологія (укр.). Архів оригіналу за 28 липня 2020. Процитовано 28 липня 2020.
- ↑ Отечественные ветеринарные препараты. ДИЭТИЛСТИЛЬБЭСТРОЛ . Diaethylstilboestrotum (рос.). Ветеринария онлайн, лечение животных. Архів оригіналу за 28 липня 2020. Процитовано 28.07.2020.
- ↑ Стенина, М.Б. (2000). ГОРМОНОТЕРАПИЯ ДИССЕМИНИРОВАННОГО РАКА МОЛОЧНОЙ ЖЕЛЕЗЫ (PDF) (рос.). Российский онкологический научный центр им. Н. Н. Блохина РАМН, Москва. Архів оригіналу (PDF) за 28 липня 2020. Процитовано 28.07.2020.
- ↑ Harris, R. M.; Waring, R. H. (1 червня 2012). Diethylstilboestrol—A long-term legacy. Maturitas (English) . Т. 72, № 2. с. 108—112. doi:10.1016/j.maturitas.2012.03.002. ISSN 0378-5122. PMID 22464649. Процитовано 28 липня 2020.
- ↑ а б Consumer Concerns About Hormones in Food (англ.). Cornell University Program on Breast Cancer and Environmental Risk Factors in New York State (BCERF) FACT SHEET №37. June 2000. Архів оригіналу (PDF) за 19 липня 2011. Процитовано 28.07.2020.
- ↑ ПОСІБНИК ДЛЯ МАЛИХ ТА СЕРЕДНІХ ПІДПРИЄМСТВ М’ЯСО ПЕРЕРОБНОЇ ГАЛУЗІ З ПІДГОТОВКИ ТА ВПРОВАДЖЕННЯ СИСТЕМИ УПРАВЛІННЯ БЕЗПЕЧНІСТЮ ХАРЧОВИХ ПРОДУКТІВ НА ОСНОВІ КОНЦЕПЦІЇ НАССР (PDF) (укр.) . Київ: © IIFSQ. 2011. с. 73. Архів оригіналу (PDF) за 28 липня 2020. Процитовано 28 липня 2020.
{{cite book}}:|first=з пропущеним|last=(довідка)
- Беликов В. Г. «Учебное пособие по фармацевтической химии» М.: Медицина, 1979. — 552 с. (С.?).
|
Це незавершена стаття про лікарські засоби. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |