Таутомерія

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
(Перенаправлено з Таутомеризація)
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Таутомерія етаналь—етенол

Таутомéрія (грец. Ταύτίς — той самий і грец. μέρος — міра) — особлива форма структурної ізомерії, за якої два або більше ізомери легко переходять один в одного. Найчастіше це відбувається за рахунок переносу атома водню.

Реакція такого перетворення називається реакцією таутомеризації. Цей процес відбувається з обов'язковим розривом одних хімічних зв'язків та утворенням інших між атомами одної молекули (внутрішньомолекулярна таутомерія) чи молекулярного агрегата (міжмолекулярна таутомерія). Таутомери є різними хімічними речовинами.

Загальний опис

[ред. | ред. код]

При таутомерії встановлюється хімічна рівновага й система одночасно містить молекули всіх ізомерів (таутомерів) у певному співвідношенні. Явище таутомерії відкрито у 1876 році О. М. Бутлеровим та введено в хімію як поняття у 1885 році німецьким хіміком Конрадом Лааром.

Таутомерія помітно проявляється для цілого ряду речовин. Так, наприклад, вже синильна кислота існує в розчинах у двох таутомерних формах:

З причини швидкого переходу двох таутомерних форм одна в одну часто неможливо практично виділити одну з декількох таутомерних форм.

Види таутомерії

[ред. | ред. код]

Часто, але не завжди, реакцію таутомеризації можна представити як міграцію певної групи атомів між двома центрами молекули.

Валентна таутомерія

[ред. | ред. код]

Прості оборотні та, як правило, швидкі процеси ізомеризації чи вироджені перегрупування, які включають утворення і розрив простих та/чи подвійних зв’язків, без міграції атомів або груп. Прикладом можуть слугувати окремі електроциклічні реакції.

Катіонотропна таутомерія

[ред. | ред. код]

Таутомерія, зумовлена міграцією позитивно заряджених атомів чи груп, пр., H+, M+ — прототропія і металотропія відповідно, як окремі випадки. Синонімічна назва — катіонотропія.

Зокрема, в ненасичених сполуках міграція позитивно заряджених атомів чи груп може приводити до зміни положення подвійного зв'язку.

Найвідоміші види прототропної таутомерії з прикладами:

  • Кето-єнольна таутомерія — взаємоперетворення кетону з α-ненасиченим спиртом.
  • Лактим-лактамна таутомерія — взаємоперетворення лактима з лактамом.

Аніонотропна таутомерія

[ред. | ред. код]

Таутомерія, зумовлена міграцією негативно заряджених атомів чи груп атомів. Може відбуватися за складнішим механізмом, аніж прямий перенос аніона.

Див. також

[ред. | ред. код]

Посилання

[ред. | ред. код]
  • IUPAC-tautomerization. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997), DOI:10.1351/goldbook.T06253.
  • IUPAC-tautomerism. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997), DOI:10.1351/goldbook.T06252.

Джерела

[ред. | ред. код]