Икона Симона Ушакова "Спас Нерукотворный" происходит из церкви Троицы в Никитниках в Москве (построена и расписана в 1628–1653 годах). В нижней части иконы, под платом, сохранилась надпись: "Писал государев иконописец в лето [7166(1658)] Симон Федоров Ушаков". Плат и надпись поновлены в XIX веке. Икона из церкви Троицы в Никитниках является самым ранним из дошедших до нас многочисленных изображений Нерукотворного Спаса, которые были исполнены Симоном Ушаковым и мастерами его круга. Уже в этой иконе в полной мере проявились те новые живописные приемы, которые определили своеобразие его творчества. Икону отличает не только более натуральная передача черт лика, но и светотеневая моделировка объема, создаваемая с помощью сложной системы плавей, в которой чередуются более темные и более светлые тона. Для смягчения переходов на заключительном этапе работы они дополнительно подгоняются, "притушевываются" друг к другу. Вместе с тем освещенность лика здесь (в отличие от европейской живописи) не мотивирована никаким реальным источником света. Кроме того, само расположение световых бликов следует традиции, которую можно проследить начиная с XIV века. В самой истории Нерукотворного образа Симон Ушаков и его современники находили определенные идейные и эстетические ориентиры. Этот образ неоднократно упоминается в эстетическом трактате иконописца Иосифа Владимирова, друга и сподвижника Симона Ушакова. Согласно Иосифу Владимирову, "не описанный по Божеству" Христос "описуется по плотскому смотрению, яко сам показа образ своего подобия, ибо преже не могущу зографу личнаго ради облистания и светлости списать образ Христа". Именно этот "плотский" облик Христа, запечатленный в Нерукотворном образе, становится главным предметом иконописания. Он должен быть передан как можно более точно, то есть "светло и румяно, тенно и живоподобне". Освященный преданием, Нерукотворный образ Спасителя представлял собою самый авторитетный образец для всякого иконописца. Необходимость точного следования образцам, отчетливо сформулированная в культуре XVII века, соединялась в иконах Ушакова со стремлением к передаче "живоподобия" для сохранения точности свидетельства. Это сочетание предопределило поиск идеального типа лика Христа, своего рода нового канона, который был положен в основу целой серии более поздних изображений.