Перейти до вмісту

Азлактони

Очікує на перевірку
Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Азлактони: насичені (A) і ненасичені (B)

Азлактони (англ. azlactones) — оксазол-5(4Н)-они, утворені циклізацією N-ацил α-амінокарбонових кислот RC(=O)NHCR2C(=O)OH внаслідок формального відняття води (насичені азлактони) та їх похідні - 4-гідрокарбіліденазлактони (ненасичені азлактони)[1].

Насичені азлактони можна вважати внутрішніми ангідридами альфа-ациламінокислот. Насичені азлактони отримують найчастіше дегідратацією відповідних N-ациламінокислот і далі використовуються для одержання похідних цих амінокислот.

Ненасичені азлактони, навпаки, зазвичай отримують шляхом конденсації альдегіду або кетону з ацилгліцином в оцтовому ангідріді (реакція Ерленмеєра):

Реакція йде через проміжне утворення насиченого азлактону із подальшою його конденсацією із карбонільною сполукою по типу реакції Кневенагеля.

Ненасичені азлактони використовують у синтезі відповідних ациламіно- аміно- та кетокислот.

Джерела

[ред. | ред. код]
  1. azlactones // IUPAC Gold Book