Гемінал
У хімії дескриптор гемінал або гемінальний (ріко, гемінальна) (з Latin gemini «двійники, близнята»[1]) стосується зв'язку між двома атомами або функціональними групами, які приєднані до одного атома. Наприклад, гемінальний діол — це діол (молекула, яка має дві спиртові функціональні групи), приєднаний до того самого атома вуглецю, як у метандіолу. Також скорочений префікс гемі може бути застосований до хімічної назви для позначення цього зв'язку, як у гемі-дибромід для «гемінал дибромід».
Ця концепція важлива в багатьох галузях хімії, включно з синтезом і спектроскопією, оскільки функціональні групи, приєднані до одного атома, часто поводяться по-іншому, а ніж коли вони розділені. Гемінальні діоли, наприклад, легко перетворюються на кетони або альдегіди з втратою води.[2]
| Алкан | гемінальний | віцинальний | ізольований | |
| Метан | 
|
|
не існує | не існує |
| Етан | 
|
|
|
не існує |
| пропан | 
|
|
|
|
| Замісники у вибраних дибромоалканах позначені червоним кольором . | ||||
Пов'язаний термін «віцинальний» означає зв'язок між двома функціональними групами, які приєднані до сусідніх атомів. Відносне розташування двох функціональних груп також можна описати дескрипторами α і β.
У спектроскопії 1H ЯМР[en](англ. 1H NMR) зчеплення двох атомів водню з одним атомом вуглецю називається гемінальним зчепленням. Це відбувається лише тоді, коли два атоми водню в метиленовій групі стереохімічно відрізняються один від одного. Гемінальна константа зв'язку називається 2J, оскільки атоми водню з'єднуються двома зв'язками. Залежно від інших заступників гемінальна константа зв'язку приймає значення від -23 до +42 Гц.[3][4]
У наступному прикладі показано перетворення циклогексилметилкетону в гемі-дихлорид за допомогою реакції з пентахлоридом фосфору. Потім цей гемі-дихлорид можна використовувати для синтезу алкіну.
- ↑ Definition of GEMINI. Merriam-Webster Dictionary. 27 січня 2021. Процитовано 27 січня 2021.
- ↑ Peter Taylor (2002), Mechanism and synthesis, Book 10 of Molecular world. Open University, Royal Society of Chemistry; ISBN 0-85404-695-X. 368 pages
- ↑ H. Günther: NMR-Spektroskopie; Grundlagen, Konzepte und Anwendungen der Protonen- und Kohlenstoff-13-Kernresonanzspektroskopie in der Chemie. 3. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992, S. 103.
- ↑ D. H. Williams, I. Fleming: Strukturaufklärung in der organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden. 6. überarbeitete Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1991, S. 109.
|
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |