Гліоксаль

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Гліоксаль
Гліоксаль3D model
Загальні відомості
Систематична назва етандиаль
Молекулярная формула C2H2O2
SMILES O=CC=O
Молекулярна маса 58,04 г/моль
Номер CAS 107-22-2
Фізичні властивості
Густина 1,27 г/см³
Агрегатний стан жовта рідина
Розчинність у етанолі,
бензолі, хлороформі
Змішуються у будь-яких
пропорціях
Температура плавлення 15 °C (288 K)
За винятком оговорених випадків,
дані наведені для стандартних умов
(при 25 °C, 100 кПа)

Гліокса́ль — органічна сполука з формулою OCHCHO, жовта рідина. Є найпростішим диальдегідом — речовиною, яка містить дві альдегідні групи.

Отримання

[ред. | ред. код]

В лабораторних умовах гліоксаль отримують окисненням ацетальдегіду селенистою кислотою[1].

У промисловості гліоксаль одержують двома шляхами. Або окисненням етиленгліколю у газовій фазі у присутності срібного або мідного каталізатору, або ж окисненням у рідкій фазі ацетальдегіду азотною кислотою. Поширенішим є окиснення у газовій фазі.

Обсяг щорічного виробництва гліоксалю становить близько ~220.000 тонн.

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Карбонільні групи гліоксалю володіють яскраво проявленими електрофільними властивостями. Із водою гліоксаль утворює дигідрат, перетворюючись із жовтого у безбарвний.

Під дією лугів гліоксаль вступає у внутрішньомолекулярну реакцію Канніццаро, утворюючи натрієву сіль гліколевої кислоти.

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Методика в Organic Syntheses. Архів оригіналу за 23 травня 2009. Процитовано 7 липня 2009.