Елімінування за Коупом

Елімінування за Коупом
Названо на честь	Arthur C. Coped
Елімінування за Коупом у Вікісховищі

Елімінування за Коупом — реакція розкладу N-оксидів третинних амінів, в алкільних замісниках яких є атом водню в β-положенні до N-оксидного азоту, з утворенням алкенів, яку відкрив Артур Коуп. Реакцію використовують для синтезу алкенів із третинних амінів, N-оксиди яких найчастіше синтезують in situ і, не очищаючи, піддають термічному розкладанню:

Елімінування за Коупом йде за узгодженим механізмом з утворенням п'ятичленного циклу в син-перипланарному перехідному стані і підпорядковується правилу Гофмана, тобто в результаті утворюються переважно мінімально заміщені алкени.

Електронакцепторні замісники в β-положенні, що підвищують CH-кислотність, сприяють легкості перебігу перегрупування, так, наприклад, фенільна група збільшує швидкість реакції в ~100 разів у порівнянні з незаміщеними N-оксидами алкіламінів.

Елімінування може ускладнюватися перегрупуванням Майзенхаймера в O-заміщені гідроксиламіни:

${\ce {PhCH2R2N+-O- -> R2NOCH2Ph}}$

Див. також

• Розщеплення за Гофманом

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.