Кубок України з футболу серед аматорів 1999

Кубок України з футболу серед аматорів 1999 — четвертий розіграш Кубка України серед аматорів, третій під егідою ААФУ. Проводився з 6 вересня 1999 по 16 жовтня 1999 року. На всіх етапах команда-переможець визначалася за підсумками двох матчів.

Учасники

У розіграші Кубка взяли участь 13 аматорських команд з 12 областей України.

Команда	Місто/село	Область
ГПЗ	смт Варва	Чернігівська
«Динамо-Орбіта»	м. Кам'янець-Подільський	Хмельницька
«Екіна»	м. Алмазна	Луганська
«Корона»	м. Івано-Франківськ	Івано-Франківська
«Кристал»	с. Пархомівка	Харківська
«Нафтовик-2»	м. Охтирка	Сумська
«Псел»	м. Гадяч	Полтавська
«Рочин»	м. Соснівка	Львівська
«Сигнал»	м. Одеса	Одеська
«Сокіл-Оріон»	с. Великі Гаї	Тернопільська
«Троянда-Експрес»	с. Гірка Полонка	Волинська
«Чайка»	м. Вишгород	Київська
«Шахта Україна»	м. Українськ	Донецька

1/8 фіналу

	Заг.		Матч 1	Матч 2
6 і 12 вересня 1999 року.
«Корона» (Івано-Франківськ)	2:4	«Динамо-Орбіта» (Кам'янець-Подільський)	1:0	1:4
«Псел» (Гадяч)	1:3	«Нафтовик-2» (Охтирка)	1:1	0:2
ГПЗ (Варва)	2:0	«Кристал» (Пархомівка)	2:0	0:0
«Екіна» (Алмазна)	1:2	«Шахта Україна» (Українськ)	1:1	0:1
«Рочин» (Соснівка)	+:-	«Сокіл-Оріон» (Великі Гаї)

Чвертьфінали

	Заг.		Матч 1	Матч 2
19 і 26 вересня 1999 року.
«Чайка» (Вишгород)	2:4	«Троянда-Експрес» (Гірка Полонка)	1:0	1:4
«Динамо-Орбіта» (Кам'янець-Подільський)	+:-	«Рочин» (Соснівка)
«Нафтовик-2» (Охтирка)	3:3	ГПЗ (Варва)	2:2	1:1
«Шахта Україна» (Українськ)	6:4	«Сигнал» (Одеса)	2:1	4:3

Півфінали

	Заг.		Матч 1	Матч 2
3 і 10 жовтня 1999 року.
«Динамо-Орбіта» (Кам'янець-Подільський)	3:5	«Троянда-Експрес» (Гірка Полонка)	3:3	0:2
ГПЗ (Варва)	1:2	«Шахта Україна» (Українськ)	1:0	0:2