Нітриліміди

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Нітриліміди (рос. нитрилимиды, англ. nitrile imides, [nitrile imines]) — іліди зі структурою

RC≡N+–N–R ↔RC+=NN–R ↔RC =N+=NR.

Нітрилові або нітрильні аміди є класом органічних сполук, що мають загальну функціональну групу з загальною структурою R-CN-NR, що відповідає кон'югатній основі аміну, зв'язаного з N-кінцем нітрилу. Домінантною структурою нітриліміну є схема 1 пропаргіл-подібної сполуки зі схемою 1 з С-N трипільною зв'язком і формальним позитивним зарядом на азот та двома одиночними парами і формальним негативним зарядом на кінцевому азоті. Інші структури мають меншу релевантність.


1
 
2
 
3
 
4
 
5

Спочатку нітриліміди спостерігалися при термічному розкладі 2-тетразолів, що вивільняють азот: [1]

Scheme 2. Nitrilimine formation
Scheme 2. Nitrilimine formation

 

 

 

 

(6)

Нітриліміни - це лінійні 1,3-диполі, представлені структурами 1 і 3. Основне застосування - в гетероциклічному синтезі. Внаслідок їх високої енергії вони зазвичай утворюються in situ як реакційноздатний проміжний продукт.

Література

[ред. | ред. код]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Communications: The Formation of Nitrile Imines in the Thermal Breakdown of 2,5-Disubstituted Tetrazoles Rolf Huisgen Michael Seidel, Juergen Sauer, James McFarland, Guenter WallbillichJ. Org. Chem.; 1959; 24(6); 892-893 Abstract