Ореланін
| Ореланін | |
|---|---|
 Orellanine
| |
| Назва за IUPAC | 3,3′,4,4′-тетрагідрокси-2,2′-біпіридин-N,N′-диоксид |
| Інші назви | Orellanin, 2,2-Bipyridine-3,3-4,4-tetrol-1,1-dioxide |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 37338-80-0 |
| Номер EINECS | 805-586-9 |
| ChEBI | 190273 |
| SMILES | [O-][n+]1ccc(O)c(O)c1c2[n+]([O-])ccc(O)c2O |
| InChI | InChI=1S/C10H8N2O6/c13-5-1-3-11(17)7(9(5)15)8-10(16)6(14)2-4-12(8)18/h1-4,15-18H |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H8N2O6 |
| Молярна маса | 252,18 г/моль |
| Небезпеки | |
| Головні небезпеки | Highly toxic |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Ореланін — це мікотоксин, що міститься в грибах роду Cortinarius[1], зокрема в грибі Павутинник оранжево-червоний отруйний. За хімічною будовою сполука є біпіридин N-оксидом.
Протягом 1950-х років у Польщі сталася невелика епідемія, під час якої захворіли майже 100 осіб. Причина хвороби залишалася невідомою до 1952 року, коли лікар Станіслав Ґжимала (S. Grzymała)[2] встановив, що усі хто потерпав від хвороби, яка на той час забрала кілька життів, вживали в їжу гриб Cortinarius orellanus.[3]
У 1962 лікар Ґжимала виділив з грибів речовину, яку назвав ореланін, виходячи з латинської назви гриба. Речовина викликала у піддослідних тварин такі ж реакції як і у людей.[4]
У 1973 ореланін був знайдений також у грибах Cortinarius rubellus.
Хімічна будова ореланіну залишалася невивченою до 1970 року коли польські хіміки Антковяк та Ґесснер (Antkowiak i Gessner) визначили, що сполука є диоксидом біпіридину.[5][6] Ореланіну властива таутомерія, а стабільнішою формою є амінооксид.
Цікавою властивістю ореланіну є його здатність зв'язуватись з іонами алюмінію, утворюючи хелати.[7]
Біпіридини з іоніованими атомами азоту здатні порушувати життєво важливі окисно-відновні реакції в організмах. Про таку властивість цих сполук було відомо ще до відкриття хімічної структури ореланіну.
У людей отруєння ореланіном має довгий латентний період — зазвичай перші симптоми з'являються не раніше ніж через 2—3 дні після вживання в їжу, а їх тривалість становить у деяких випадках до 3 тижнів. Симптоми отруєння включають: нудоту, блювання, пронос, головний біль та запаморочення, сухість у роті та підвищену спрагу, біль у м'язах, біль у поперековій ділянці; через 7—14 днів — олігурія або анурія внаслідок гострої ниркової недостатності, що є проявом гострого тубулоінтерстиціального нефриту. Хворим, залишеним без медичної допомоги, загрожує смерть[8].
LD50 ореланіну для мишей становить від 12 до 20 мг на кг ваги тіла;[9][10] така доза спричиняє летальні наслідки протягом двох тижнів. За існуючими повідомленнями незворотні зміни в нирках здорової людини викликає вживання 100—200 г грибів[8].
Антидоту проти ореланіну не існує. Рання госпіталізація у деяких випадках може попередити важкі ускладнення і зазвичай запобігає смерті. Лікування передбачає симптоматичну терапію та підтримання життєвих функцій[8]. У важких випадках вдаються до гемодіалізу та трансплантації нирок[8][11]. Деякі схеми передбачають лікування антиоксидантами та кортикостероїдами, щоб допомогти хворим одужати від ниркової недостатності.[12]
- ↑ Oubrahim H.; Richard J.-M.; Cantin-Esnault D.; Seigle-Murandi F.; Trecourt F (1997). Novel methods for identification and quantification of the mushroom nephrotoxin orellanine. Journal of Chromatography. 758 (1): 145—157. doi:10.1016/S0021-9673(96)00695-4. PMID 9181972. Архів оригіналу за 25 липня 2011. Процитовано 17 лютого 2017.
- ↑ See:
- ↑ Spoerke, David G.; Barry H Rumack (1994). Handbook of Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment. CRC Press. с. 250. ISBN 0-8493-0194-7.
- ↑ Slørsoppene omfatter noen av våre farligste giftsopper [Veiled mushrooms include some of our most dangerous toxic mushrooms] (Article in Norwegian)
- ↑ Antkowiak W.Z., Gessner W. P. (1975). Isolation and characteristics of toxic components of Cortinarius orellanus, Fries. Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chemiques. 23: 729—733.
{{cite journal}}: Вказано більш, ніж один|author=та|last=(довідка) - ↑ Antkowiak Wieław Z., Gessner Wiesł P. (1979). The structures of orellanine and orelline. Tetrahedron Letters. 20 (21): 1931—1934. doi:10.1016/s0040-4039(01)86882-9.
{{cite journal}}: Вказано більш, ніж один|DOI=та|doi=(довідка); Вказано більш, ніж один|author=та|last=(довідка) - ↑ Høiland K (1994). Suppression of the toxic effect of soluble aluminium on fungi by dermocybin-1-β-D-glucopyranoside and orellanine from Cortinarius sanguineus and C. orellanoides. Nord. J. Bot. 14: 221—228. doi:10.1111/j.1756-1051.1994.tb00591.x.
{{cite journal}}: Вказано більш, ніж один|DOI=та|doi=(довідка); Вказано більш, ніж один|author=та|last=(довідка) - ↑ а б в г Отруєння гибами.
- ↑ Prast H; Werner ER; Pfaller W; Moser M. (1988). Toxic properties of the mushroom Cortinarius orellanus. I. Chemical characterization of the main toxin of Cortinarius orellanus (Fries) and Cortinarius speciosissimus (Kuhn & Romagn) and acute toxicity in mice. Archives of Toxicology. 62 (1): 81—8. doi:10.1007/bf00316263. PMID 3190463.
{{cite journal}}: Вказано більш, ніж один|DOI=та|doi=(довідка); Вказано більш, ніж один|PMID=та|pmid=(довідка); Вказано більш, ніж один|author1=та|last=(довідка); Вказано більш, ніж один|author2=та|last2=(довідка); Вказано більш, ніж один|author3=та|last3=(довідка); Вказано більш, ніж один|author4=та|last4=(довідка) - ↑ Holmdahl, J (2001). Mushroom poisoning: Cortinarius speciosissimus nephrotoxicity (PDF). Göteborg University. Архів оригіналу (PDF) за 4 лютого 2012. Процитовано 17 лютого 2017.
- ↑ Внутрішні хвороби, отруєння Павутинником оранжево-червоним отруйним.
- ↑ Rachael G. Kilner та ін. (1999). Acute renal failure from intoxication by Cortinarius orellanus: recovery using anti-oxidant therapy and steroids. Nephrology Dialysis Transplantation. 14 (11): 2779—2780. doi:10.1093/ndt/14.11.2779-a.
{{cite journal}}: Вказано більш, ніж один|DOI=та|doi=(довідка); Вказано більш, ніж один|author=та|last=(довідка)