2-толуїдин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК 2-метиланілін
Систематична назва ІЮПАК 2-метиланілін
Інші назви

2-толуїлин, орто-толуїдин

Хімічна формула С7H9N
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення

Інтерактивне зображення

Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS [1] 95-53-4 [1]
ECHA-ID 100.002.209
PubChem 7242
InChI 1S/C7H9N/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,8H2,1H3
SMILES CC1=CC=CC=C1N


Властивості
Молярна маса 107,16 г/моль [1]
Агрегатний стан

Рідина [1]

Густина

1 г/см3 (20 °C) [1]

Температура плавлення

-24,4 °C (α-форма) [1]

-16,3 °C (β-форма) [1]

Температура кипіння

200 °C [1]

Температура самозаймання

480 °C [1]

Тиск насиченої пари

0,35 hPa (25 °C) [1]

Розчинність

15 г/л (H2O, 20 °C) [1]

Термодинамічні властивості
ΔcH298

4038 кДж·моль-1[2]

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H301+H331, H319, H350, H410
P-фрази P: P201, P202, P273, P301+P310, P304+P340+P311, P305+P351+P338
EUH-фрази EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50

670 мг/кг (орально, пацюк) [1]

LC50

3,78 мг/дм3/4 год (інгалятивно, пацюк)) [1]

Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.


2-толуїди́н (орто-толуїдин, 2-метиланілін) ― органічна сполука з класу ароматичних амінів, один з трьох ізомерів толуїдинів. За стандартних умов є безбарвною рідиною, яка стає червоно-коричневою на світлі чи повітрі з характерним запахом. У твердому стані має дві форми.[1]

Отримання

[ред. | ред. код]

2-толуїдин отримують нітруванням толуену з подальшим відновленням 2-нітротолуену.[2]

При нітруванні утворюється суміш 2-нітротолуену, 3-нітротолуену та 4-нітротолуену у відношенні 15:1:9, яку розділяють за допомогою дистиляції.[2]

При синтезі толуїдину у промислових масштабах, гідрогенування відбувається в газовій фазі у присутності каталізатора (наприклад, нікель Ренея) за температури понад 250 °С.[2]

При синтезі у менших масштабах, гідрогенування зазвичай відбувається в рідкій фазі, також з каталізатором, за температури до 150 °С і тиску 350 ― 3500 кПа.[2]

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Толуїдин є основою: утворює солі з сильними кислотами, алкілюється, але основні властивості слабші, ніж в аніліна. Вступає в реакції електрофільного ароматичного заміщення, при цьому положення, де опиняється замісник, передусім визначається аміногрупою.[2]

Використання

[ред. | ред. код]

2-толуїдин використовується для отримання 6-етил-2-метиланіліну, проміжної сполуки у виготовленні гербіцидів. Також застосовується для одержання проміжних сполук у синтезі барвників, епоксидних смол, ліків і речовин для гуми.[2]

Токсичність

[ред. | ред. код]

О-толуїдин є токсичною сполукою. Викликає метгемоглобінемію, подразнює очі та шкіру та є канцерогеном.[1]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. а б в г д е ж и к л м н п р GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.
  2. а б в г д е ж Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Toluidines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.