Реакція Прилежаєва
| Реакція Прилежаєва | |
| Названо на честь | Прилежаєв Микола Олександрович |
|---|---|
 Реакція Прилежаєва у Вікісховищі | |
Реа́кція Прилежа́єва — реакція окиснення алкенів при дії надкислот, що веде до утворення епоксидів (оксиранів). Реакція була відкрита російський хіміком Миколою Прилежаєвим у 1909 році.
Епоксидування протікає через стадію утворення перехідного комплексу (так званого баттерфляй-стану[1]):
Оскільки більшість надкислот є нестійкими і мають зберігатися за низьких температур, коло речовин, придатних до застосування, суттєво обмежене. Традиційним є використання м-хлоропероксибензойної кислоти, застосовуючи ефіри, бензен і метиленхлорид як розчинник:
Нині поширення набула магнієва сіль пероксофталевої кислоти — її можна використовувати вже у водних сумішах з іншими органічними розчинниками[2]:
(вихід триметилоксирану — 98%)
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Реакція Прилежаєва
- ↑ Ли, 2006, с. 282.
- ↑ Травень, 2004, с. 279.
- Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 282. — ISBN 5-94774-368-X. (рос.)
- Травень В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов. — М. : ИКЦ «Академкнига», 2004. — Т. 1. — С. 279. — ISBN 5-94628-068-6. (рос.)
- Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 213. — ISBN 966-7065-87-4.