Перейти до вмісту

Реакція Реформатського

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Реакція Реформатського
Названо на честь Реформатський Сергій Миколайович
CMNS: Реакція Реформатського у Вікісховищі
Сергія Реформатський

Реа́кція Реформа́тського — хімічна реакція в органічній хімії, спосіб синтезу естерів β-гідроксикислот (також їх вінілогів, активність падає в ряду I > Br > Cl) з оксосполук та галогенпохідних естерів в присутності цинку у кислому середовищі (при нагріванні в органічних розчинниках — бензені, етері). Названа за ім'ям її винахідника — Сергія Реформатського.

Механізм

[ред. | ред. код]

Відбувається реакція конденсації між галогенпохідним естеру, кетоном та металевим цинком. В результаті взаємодії утворюється проміжний комплекс — цинковий алкоголят β-гідроксикислоти, який під дією гідролізу в кислому середовищі втрачає цинкгалогенідний замісник:

Reformatsky Reaktion Übersicht1.svg

Попри загальну схожість механізмів реакції Реформатського та реакції Гріньяра, між ними є певна відмінність. Тут використовується металічний цинк замість магнію через його меншу хімічну активність по відношенню до естерної групи, проте він достатньо активний у взаємодії з кетонами.

Як варіант, замість карбонільних сполук можна також використовувати нітрили. В результаті гідролізу вони утворюватимуть необхідну карбонільну групу.

Див. також

[ред. | ред. код]

Джерела

[ред. | ред. код]