Стереодескриптор

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Стереодескриптор (англ. stereodescriptor) — префікс для означення конфігурації (абсолютної чи відносної) або конформації. Напр., R, S; r, s; P, M; Re, Si; E, Z; ap, sp і т. п.

Стереодескриптори альфа (α), бета (β)

[ред. | ред. код]
  1. Відносні стереодескриптори, що використовуються в номенклатурі карбогідратів для опису конфігурації при аномерному атомі С, з метою визначення його позиції відносно аномерного референтного атома.
  2. Відносні стереодескриптори, що використовуються в Chemical Abstracts для опису конфігурацій циклічних молекул (включаючи відповідні поліциклічні системи).
  3. Абсолютні дескриптори, що запроваджені для номенклатури стероїдів. Замісники над площиною стероїду описуються як β і показуються суцільною лінією, а ті, що розміщені під площиною, описуються як α і зображаються перервною лінією. Поширюється ця система на тетрапіроли.

Стереодескриптори E, Z

[ред. | ред. код]

Прийняті в хімії стереодескриптори для стереоізомерних алкенів (R1 ≠ R2, R3 ≠ R4, R1 і R2 не обов‘язково повинні відрізнятися від R3 і R4), кумуленів R1R2C[=С=С]n=CR3R4 та подібних систем, пр., R1R2C=NOH, HON=C{[CH2]n}2C=NOH. Група з вищим пріоритетом СІР, приєднана до одного з термінальних подвійно зв‘язаних атомів алкену, оксиму і т. п. або кумулену (тб. R1 або R2) порівнюється з групою вищого пріоритету, приєднаної до іншого з цих двох атомів (тб. R3 або R4). Стереоізомер признається як Z (zusammen = разом), коли ці групи лежать по один бік від референтної площини, яка проходить через подвійний зв‘язок та перпендикулярна до площини, що містить зв‘язки, котрі сполучають групи з подвійно зв‘язаними атомами. Другий стереоізомер приймається як Е (entgegen = навпроти). Ці дескриптори застосовуються до структур з дробовим порядком зв‘язку між 1 і 2, а також до подвійних зв‘язків, які включають атоми інші, ніж С, але не можуть застосовуватися для опису заміщень у циклах.

Стереодескриптори про-R, про-S

[ред. | ред. код]

Стереодескриптор про-R стосується стереогетеротопної групи с (як напр., у тетраедричному Xabc2), якщо вона має за правилами пріоритетності КІП вищий пріоритет, ніж інша стереогетеротопна група с. Конфігурація генерованого хірального центра позначається стереодескриптором R. Друга група с позначається про-S.

Література

[ред. | ред. код]
  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

Примітки

[ред. | ред. код]