Триазоли

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Тріазо́ли — п'ятичленні гетероциклічні сполуки, що містять три атоми Нітрогену та два атоми Карбону у циклі.

Брутто-формула C2H3N3, молекулярна маса 69,06.

Ізомерія

[ред. | ред. код]

Існує 2 ізомерних тріазоли: 1,2,3-тріазол (віцинальний, озотріазол)

1,2,4-тріазол (симетричний, піродіазол)

Отримання

[ред. | ред. код]

Отримання 1,2,3-тріазолів

[ред. | ред. код]

1. При взаємодії відповідних азидів з ацетиленами або ацетиленідами металів або реактивами Гріньяра при нагріванні 2. При відповідних азидів з сполуками, що містять активовану метиленову групу

3. Реакція діазоалканів з активованими нітрилами

Отримання 1,2,4-тріазолів

[ред. | ред. код]

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Тріазоли стійкі до електрофільного заміщення, мають слабкі кислотні властивості. Для них найбільш характерні реакції алкілування та ацилування.

Застосування

[ред. | ред. код]

Серед похідних тріазолів знайдено стабілізатори емульсій, відбілювачі, каталізатори біосинтезу. Ряд похідних має біологічну активність: на їх основі створено антибактеріальні, нейролептичні, спазмолітичні фармакологічні препарати. Сполуки з тріазольним циклом у складі гетероциклічної системи тріазолоазепіну є ефективними інгібіторами кислотної корозії сталі[1], [2] біоцидами по відношенню до корозійно агресивних бактерій роду Desulfovibrio, інгібіторами мікробної корозії індукованої сульфатвідновлювальними бактеріями.[3][4][5].

Див. також

[ред. | ред. код]

Примітки

[ред. | ред. код]

Джерела

[ред. | ред. код]
  • Каппан Г. И., Кукаленко С. С. Тріазолы и их пестицидная активность.(ВНИИХСЗР. СССР). М., НИИТЭХИМ. 1983, 'Серия Современные проблемы химии и химической промышленности. вып. 2 (140).
  • 'Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, М., 1965
  • Китаев Ю. П., Бузыкин Б. И., Гидразоньт, М., 1974; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429;
  • Schofield К., Grim-mett M.R., Keene В. R. Т., Heteroaromatic nitrogen compounds: the azoles, Camb., 1976;
  • Gilchrist T. L., Gymer G. E., «Adv. Heterocycl. Chem.», 1974, v. 16, p. 33-85.
  • В. В. Крап'як, М. Д. Обушак Хімія гетероциклічних сполук. — Львів, 2010. — С. 209–210.
  • Демченко Н., Курмакова І., Гуменюк О., Третяк О. Броміди [1,2,4] тріазоло[4,3-a]азепінію – інгібітори мікробної корозії сталі. // Спецвипуск журналу "Фізико-хімічна механіка матеріалів". — 2008. — Т. 2, вип. №7. — С. С.538-542..
  • Курмакова И.Н., Приходько С.В. Ингибирование кислотной коррозии малоуглеродистой стали производными тріазолоазепина // Вісник національного технічного університету «ХПІ». Зб.наук.праць. Темат. випуск «Хімія, хімічна технологія та екологія».. — 2008. — Вип. №32. — С. С.88-92..
  • Демченко Н.Р., Курмакова І.М., Третяк О.П. Метаболічна та корозійна активність сульфат відновлювальних бактерій за присутності четвертинний солей тріазолоазепінію. // Вісник Запорізького університету. — 2008. — Вип. №2. — С. С.41-46.
  • I.Kurmakova, N.Demchenko, S.Prihodko, A. Demchenko. Biociding and anticorrosion properties of second amines with triazolazepine cycle. // V International Conference Chemistry of nitrogen containing heterocycles. Book of abstracts.. — 2009. — С. P.192.
  • Курмакова И., Приходько С., Демченко Н., Бондарь Е., Гуменюк О., Третяк А. Противокоррозионные свойства соединений с замещенным тріазолоазепиниевы циклом как эффект синергизма // Спецвипуск журналу "Фізико-хімічна механіка матеріалів". — 2010. — Вип. №8. — С. С.454-459.