Фероцен

Структурна формула фероцену

Фероце́н — один з найвідоміших представників металорганічних сполук (представник класу сандвічевих сполук). Номенклатурна назва: біс-η⁵-циклопентадієнферум(II) (η⁵-С₅Н₅)₂Fe.

Фізичні властивості

Кристали фероцену

Оранжеві кристали; температура плавлення 173 °C, температура кипіння 249 °C; густина речовини 1,49 г/см³ (25 °C); стійкий до 470 °C; переганяється при атмосферному тиску; розчинний в органічних розчинниках, не розчиняється у воді; стійкий до дії повітря, гарячої концентрованої хлоридної кислоти та розчинів лугів.

Історія відкриття

Він був отриманий випадково в 1952 році Т. Кілі і П. Посоном. Автори мали намір отримати дициклопентадієніл C₅H₅-C₅H₅ при дії FeCl₃ на циклопентадієнілмагнійбромід:

C₅H₅MgBr (реактив Гріньяра). Проте реакція пішла трохи інакше:

6C₅H₅MgBr + 2FeCl₃=C₅H₅-C₅H₅ + 3MgCl₂+3MgBr₂+2(C₅H₅)₂Fe.

У результаті утворився фероцен (C₅H₅)₂Fe. Це кристалічна речовина оранжевого кольору.

Автори запропонували для нього структуру, яка напрошувалася сама собою

Назву «фероцен» було запропоновано Вудвордом (точніше, співробітником його групи Д. Вайтінгом). У ньому відображено наявність у сполуці атома Феруму і десяти вуглецевих атомів (нім. zehn — десять). Буквально в цьому ж 1952 році правильність здогаду Вудворда було підтверджено рентгеноструктурними дослідженнями Е. Фішера, які переконливо показали сандвічеву будова фероцену. Поява такої незвичайної сполуки була відразу помічена багатьма хіміками. З цього моменту починається стрімкий розвиток комплексних сполук такого типу.

Див. також

• Правило 18 електронів
• Фероценілметанол
• Фероценофани

Джерела

• Фишер Э., Вернер Г. «π-комплексы металлов», М.: Мир, 1968. (рос.)
• Посон П. «Химия металлорганических соединений», М.: Мир, 1970. (рос.)