Хорхе Рольдан розпочав виступи на футбольних полях у 1958 році в гватемальському клубі «Аурора». Він швидко завоював місце в основному складі команди, та провів у її складі майже всю кар'єру гравця, граючи в складі «Аурори» до 1973 року, та провів у її складі 380 матчів, у яких відзначився 111 забитими м'ячами, що є рекордом команди. У 1973—1974 роках Рольдан грав у складі іспанського клубу «Еркулес», після чого завершив виступи на футбольних полях.
У 1961 році Хорхе Рольдан дебютував у складі збірної Гватемали. У складі збірної футболіст грав на кількох турнірах чемпіонату націй КОНКАКАФ, і в складі збірної у 1967 році став переможцем чемпіонату. У 1968 році футболіст у складі збірної брав участь у футбольному турнірі Олімпійських ігор 1968 року, на якому гватемальська збірна вийшла до чвертьфіналу. Загалом у складі збірної Рольдан грав до 1973 року, провів у її складі 43 матчі, та відзначився 2 забитими м'ячами.
Після завершення кар'єри гравця у 1974 році Хорхе Рольдан очолив свій колишній клуб «Аурора», у якому працював до 1975 року. У 1976—1978 роках колишній футболіст очолював сальвадорський клуб «Онсе Мунісіпаль». У 1979 році Рольдан повернувся до роботи в клубі «Аурора», який він з перервою очолював до 1986 року. У 1988 році Рольдан одночасно очолив молодіжну та національну збірну Гватемали, та керував її діями на футбольному турнірі Олімпійських ігор 1988 року, на якому гватемальська збірна не подолала груповий бар'єр. У 1992—1995 роках з невеликою перервою колишній футболіст знову очолював клуб «Аурора». У 1995 році нетривалий час Рольдан знову очолював національну збірну країни.