Бензоїлхлорид

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК Бензоїл хлорид
Систематична назва ІЮПАК Бензоїл хлорид
Інші назви

Бензен карбонілхлорид α-хлоробензальдегід

Хімічна формула С7H5ClO
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення

Інтерактивне зображення

Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 98-88-4
ECHA-ID 100.002.464
PubChem 7412
ChemSpider 7134
EINECS 202-710-8


Властивості
Молярна маса 140,57 г/моль
Агрегатний стан

рідина

Густина

1,22 г/см3 (20 °C) [1]

Температура плавлення

-1 °C[1]

Температура кипіння

197 °C[1]

Температура самозаймання

600 °C[1]

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H302+H312, H331, H314, H317
P-фрази P: P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310
EUH-фрази EUH:
LD50

1900 мг/кг (щур, орально)[1]

LC50

34,7 мг/л (96 годин, риби)[1]

Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Бензоїлхлорид — органічна сполука, належить до класу хлорангідридів карбонових кислот. За стандартних умов є безбарвною рідиною з проникливим, різким і неприємним запахом, змішується з бензеном.[2] Лакриматор.[1]

Отримання

[ред. | ред. код]

Старий спосіб отримвння бензоїлхлориду — хлорування бензальдегіду:[3]

Пізніше було винайдено новий метод, який полягає у хлоруванні бензилового спирту[3]:

Зараз у промисловості бензоїлхлорид отримують неповним гідролізом трихлоротолуену, який отримують хлоруванням толуену.[2]

Замість води може бути застована бензойна кислота:[2]

Окрім цього, можливе хлорування бензойної кислоти фосгеном, тіонілхлоридом і пентахлоридом фосфору:[2]

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Реагує з речовинами, що містять активний атом гідрогену, бензоїлюючи їх. Наприклад, бурхливо реагує з водою, утворюючи бензойну кислоту. При малих кількостях води утворюється ангідрид бензойної кислоти:[2]

Іншим важливим прикладом бензоїлювання є реакція з гідроген пероксидом у лужному середовищі, внаслідок якої утворюється бензоїлпероксид:[4]

Реакції бензоїлхлориду з різними речовинами

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. а б в г д е ж GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 8 грудня 2021. Процитовано 8 грудня 2021.
  2. а б в г д Maki, Takao; Takeda, Kazuo (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_555. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 8 грудня 2021. Процитовано 8 грудня 2021.
  3. а б [1], Wilmot, Henderson Bruce & Percival John Garnett, "Manufacture and production of benzoyl chloride" 
  4. El-Samragy, Yehia (2004). Chemical and Technical Assessment. Benzoyl Peroxide (PDF). 61st JECFA (Технічний звіт). Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. с. 1. Архів оригіналу (PDF) за 2 листопада 2013. Процитовано 31 жовтня 2013.