Бутиллітій

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
n-Бутиллітій
Назва за IUPAC n-Бутиллітій,
Інші назви Бутиллітій, BuLi,
1-літійбутан
Ідентифікатори
Номер CAS 109-72-8
PubChem 61028
Номер EINECS 203-698-7
ChEBI 51469
SMILES CCCC[Li]
InChI 1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Номер Бельштейна 1209227
Номер Гмеліна 1846
Властивості
Молекулярна формула C4H9Li
Молярна маса 64,06 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина, нестійка, переважно зберігається як розчин в аполярних розчинниках
Густина 0.68 г/см3 (розчин в гексані, визначається розчинником)
Тпл −76 °C (−105 °F; 197 K) (<273 K)
Ткип розкладається
Розчинність (вода) бурхливо реагує з водою
Розчинність Діетиловий етер, циклогексан
Кислотність (pKa) 50[1]
Структура
Геометрія В розчині може бути у формі тетрамеру
Небезпеки
Головні небезпеки може самозайматись на повітрі,
гідролізується до LiOH
NFPA 704
4
3
3
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бутиллі́тій (н-бутиллітій ) — металоорганічна сполука, що використовується як ініціатор полімеризації, а також як реагент в органічному синтезі.

Отримання

[ред. | ред. код]

Отримують н-бутиллітій реакцією 1-бромбутану або 1-хлорбутану з металевим літієм:[2]

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Реакції бутиллітію є типовими для аліфатичних літійорганічних сполук.

Як основа

[ред. | ред. код]

Бутиллітій — сильна основа (pKa > 35) і реагує з водою, спиртами і з багатьма більш кислими вуглеводнями[3]

Як карбаніон

[ред. | ред. код]

Бутиллітій вступає в типові реакції карбаніонів і є більш активним в реакціях приєднання, ніж реактиви Гріньяра:

Для отримання кетонів реакцію доводиться проводити з амідами кислот:

BuLi + R2CONMe2 → LiNMe2 + R2C(O)Bu

Обмін галогенів на метал

[ред. | ред. код]
BuLi + RCl → BuCl + RLi

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Bernier, David. Some useful pKa values. Org@Work. Архів оригіналу за 9 травня 2017. Процитовано 30 грудня 2023.
  2. Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4..
  3. Ulrich Wietelmann and Richard J. Bauer — Lithium and Lithium Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a15_393