Перейти до вмісту

Ерітрітол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Ерітрітол
Інші назви Бутан-1,2,3,4-тетрол
Ідентифікатори
Номер CAS 149-32-6
PubChem 222285
Номер EINECS 205-737-3
DrugBank DB04481
KEGG D08915 і C00503
Назва MeSH D02.033.800.329 і D09.853.329
ChEBI 17113
SMILES OC[C@@H](O)[C@@H](O)CO
InChI InChI=1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+
Номер Бельштейна 1719753 і 1735878
Номер Гмеліна 82499
Властивості
Молекулярна формула C4H10O4
Молярна маса 122,12 г/моль
Густина 1,45 г/см3
Тпл 121 °C (250 °F; 394 K)
Ткип 329–331 °C (624–628 °F; 602–604 K)
Розчинність (вода) 61% w/w (25 °C)
Небезпеки
NFPA 704
1
1
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ерітрітол, ерітріт (2R,3S)-бутан-1,2,3,4-тетрол — харчова добавка Е968 в Кодексі Аліментаріус, органічна сполука, найпростіший[1] чотирихатомний спирт (тетрит) з хімічною формулою C4H10O4.[2] У природі (у рослинах) зустрічається лише один ізомер — мезоеритрит, у продажу ерітрітол представлений сумішшю ізомерів.

За фізичними й органолептичними властивостями це солодкі білі кристали. Він вживається в їжу як підсолоджувач і застосовується в стоматології під час гігієни порожнини рота.[3]

Історія виявлення

[ред. | ред. код]

Ерітрітол відкрито в 1848 році шотландським хіміком Джоном Стенхаусом[en] (англ. John Stenhouse). Вперше ця речовина була виділена в 1852 році, а в 1950 була виявлена в мелясі, ферментованій дріжджами.[2]

У 1990-х роках ерітрітол став продаватися в Японії під назвою «цукровий спирт»[2].

Властивості

[ред. | ред. код]

Ерітрітол за нормальних умов — білі кристали без запаху. Його молярна маса дорівнює 122,14 г/моль, він добре розчинний у воді, розчинний у спирті, нерозчинний в органічних розчинниках і жирах, плавиться за температури 121,5 °C, кипить за 329–331 °C.[4]

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Відомі три стереозмірні форми еритриту: два треїти — L-еритрит і D-еритрит, і мезоерітріт. Мезоеритрит — єдиний з ізомерів, виявлений у природі.[1]

Органолептичні властивості

[ред. | ред. код]

Ерітрітол має солодкий смак, його солодкість становить від 60 до 80 % солодкості сахарози.[5]

Отримання

[ред. | ред. код]

Ерітрітол отримують або відновленням з еритрози, або окисленням 2-бутен-1,4-діолу перекисом водню.[4]

Наявність у природі

[ред. | ред. код]

Мезоеритрит, єдиний ізомер еритриту, що зустрічається в природі у вільному вигляді, був виявлений у лишайнику Roccella tinctoria[en].[1]

Біологічна роль

[ред. | ред. код]

Усі ізомери ерітрітолу в організмі людини практично не метаболізуються, більш ніж 90 % виводяться у незмінному вигляді.[2][4]

Ерітріт також вживається як цукрозамінник, але водночас слід врахувати, що у нього є побічні дії. Добове споживання для чоловіків становить до 0,66 грам на кілограм ваги, для жінок — до 0,8 г/кг.[6][7]

Застосування

[ред. | ред. код]

Ерітрітол використовується як підсолоджувач у кондитерських виробах.[4]

Ерітрітол застосовується в ендокринології для запобігання розвитку (прогресування) цукрового діабету та в стоматології для захисту зубів від карієсу.[2]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. а б в Чепиго, 1964, с. 254.
  2. а б в г д Boesten, D. M. P. H. J. Health effects of erythritol : [англ.] / D. M. P. H. J. Boesten, G. J. M. den Hartog. — Nutrafoods. — 2015. — Vol. 14, no. 3. — P. 3–9.
  3. Эритрол для зубов : [арх. 1 листопада 2022]. — Центр клинической постурологии.
  4. а б в г Сарафанова, 2004, с. 699—700.
  5. Bernt et al., 1996.
  6. How Safe Is Erythritol?
  7. Искусственный подсластитель эритритол оказался вредным для здоровья

Література

[ред. | ред. код]
  • Чепиго, С. В. Многоатомные спирты // Краткая химическая энциклопедия / Отв. ред.: И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1964. — С. 1112.
  • Bernt, W. O. Erythritol: A Review of Biological and Toxicological Studies : [англ.] / W. O. Bernt, J. F. Borzelleca. — Regulatory Toxicology and Pharmacology. — 1996. — Vol. 24, no. 2. — P. S191–S197.