Конго червоний

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	disodium;4-amino-3-[[4-[4-[(1-amino-4-sulfonatonaphthalen-2-yl)diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-1-sulfonate
Інші назви	Конго червоний
Хімічна формула	C32H22N6Na2O6S2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення ;
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
PubChem	11313
EINECS	209-358-4
InChI	1S/C32H24N6O6S2.2Na/c33-31-25-7-3-1-5-23(25)29(45(39,40)41)17-27(31)37-35-21-13-9-19(10-14-21)20-11-15-22(16-12-20)36-38-28-18-30(46(42,43)44)24-6-2-4-8-26(24)32(28)34;;/h1-18H,33-34H2,(H,39,40,41)(H,42,43,44);;/q;2*+1/p-2
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CC(=C2N)N=NC3=CC=C(C=C3)C4=CC=C(C=C4)N=NC5=C(C6=CC=CC=C6C(=C5)S(=O)(=O)[O-])N)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+] ;
Властивості
Молярна маса	696.083763 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Червоно-коричневий порошок
Температура плавлення	>360 °C
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H350, H361d
P-фрази	P: P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501
LD50	15200 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Конго червоний — червоний азобарвник та індикатор pH: в нейтральному та лужному середовищі має червоний колір, а в кислому — синій.

Виявляє канцерогенні властивості.^[1]

Історія

Вперше Конго червоний синтезував Пауль Беттігер в 1883 році. Він хотів створити pH-індикатор, і отримав новий червоний барвник. Його особливість була в тому, що це був перший прямий барвник, тобто ним можна фарбувати без протрави.^[2]

Конго червоний був представлений у Берліні в 1885 році. Це був перший економічно вигідний прямий барвник. Його запатентувала берлінська корпорація AGFA.

Отримання

Отримують азосполученням діазотованого бензидину з сіллю 4-амінонафталенсульфокислоти:

Властивості

Дві азогрупи барвника роз'єднані біфенільним зв'язком внаслідок його вільного обертання. Проте це роз'єднання неповне, тому цей барвник має глибший колір, ніж той, який утворюється при азосполученні діазотованого аніліну з 4-амінонафталенсульфокислотою. λ_макс = 497 нм, що відповідає червоному кольору.

Література

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
Степанов Б.И., Введение в химию и технологию органических красителей.— 3-е изд., перераб. и доп.— Москва: Химия, 1984

Примітки

↑ PubChem. Congo red. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 1 жовтня 2020. Процитовано 6 січня 2021.
↑ Steensma, D. P. (2001-02). "Congo" red: out of Africa?. Archives of Pathology & Laboratory Medicine. Т. 125, № 2. с. 250—252. doi:10.1043/0003-9985(2001)1252.0.CO;2. ISSN 0003-9985. PMID 11175644. Архів оригіналу за 22 лютого 2021. Процитовано 6 січня 2021.

Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

[1] PubChem. Congo red. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 1 жовтня 2020. Процитовано 6 січня 2021.

[2] Steensma, D. P. (2001-02). "Congo" red: out of Africa?. Archives of Pathology & Laboratory Medicine. Т. 125, № 2. с. 250—252. doi:10.1043/0003-9985(2001)1252.0.CO;2. ISSN 0003-9985. PMID 11175644. Архів оригіналу за 22 лютого 2021. Процитовано 6 січня 2021.

[1]

[2]