Пропін
| Пропін | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | Пропін |
| Систематична назва | Пропін |
| Інші назви | метилацетилен, алліл |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 74-99-7 |
| Номер EINECS | 200-828-4 |
| Номер EC | 605-018-00-8 |
| ChEBI | 48086 |
| RTECS | UK4250000 |
| SMILES | CC#C |
| InChI | InChI=1S/C20H26ClN3/c1-20(2)10-7-16(13-20)24-19(14-3-5-15(21)6-4-14)17-8-11-22-12-9-18(17)23-24/h3-6,16,22H,7-13H2,1-2H3 |
| Номер Бельштейна | 878138 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H4 |
| Молярна маса | 40,06 г/моль |
| Молекулярна маса | 40 а. о. м. |
| Зовнішній вигляд | Безбарвний стиснутий газ |
| Тпл | -101,5 °C |
| Ткип | 23,3 °C |
| Розчинність (вода) | 0,364г/100г( 25 °C) |
| Розчинність (хлороформ) | Погано розчинний |
| Розчинність (бензен) | Погано розчинний |
| Тиск насиченої пари | 521 кПа (20 °C) |
| Термохімія | |
| Ст. ентропія S 298 |
248,2 Дж/(моль•К) |
| Небезпеки | |
| NFPA 704 |
 4
2
2
|
| Вибухові границі | 2,4–11,7 % |
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | Ацетилен, Пропан, Пропен |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Пропі́н (метилацетилен, алліл) — алкін з формулою CH3-C≡CH. За звичайних температури та тиску пропін є легкозаймистим безбарвним газом із неприємним запахом. Використовується як ракетне паливо.
| Температура плавлення, оС | Температура кипіння, оС | d-274 | μ, D |
|---|---|---|---|
| -101,5 | -23,3 | 0,6785 | 0,75 |
За звичайних умов є безбарвним газом. При 25 оС погано розчиняється у воді, хлороформі, бензені та етанолі, проте при 20оС розчиняється краще.
Атоми карбону, що утворюють потрійний зв'язок, знаходяться у стані sp-гібридизації. Потрійний зв'язок складається з одного σ-зв'язку та двох π-зв'язків, його енергія зв'язку - 812 кДж/моль. Довжина зв'язку становить 0,1206 нм, - 0,1459, 0,1056 нм, а довжина зв'язків становить 0,1105 нм.
Вступає у реакцію з галогеноводнями з утворенням галогенпропену:
![{\displaystyle {\ce {CH3-C#CH + HCl ->[CuCl]CH3-CCl=CH2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0cfeb6d939e17e4733c989fe267af6e3eab7473b)
При взаємодії з бромоводнем атом брому може приєднатися як до першого, так і до другого атома карбону.
Також взаємодіє з галогенами, проте ця взаємодія відбувається повільніше, ніж взаємодія з галогеноводнями:
У присутності іонів ртуті у кислому середовищі взаємодіє з водою, утворюючи ацетон:
![{\displaystyle {\ce {CH3-C#CH + H2O->[Hg^2+, H^+]CH3-COH=CH2-> CH3-C(O)-CH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2e6c136927f200d38a43d9cf6c94f13dd80da63c)
Взаємодіє зі спиртами у присутності солей міді, солей ртуті або алкоксидів. В результаті утворюються етери:
![{\displaystyle {\ce {CH3-C#CH + R-OH->[Hg^2+, H^+]R-O-C(CH3)=CH2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2f5030e89204059d3fb7f6e24ff754efc52d0e57)
Аналогічно взаємодіє з карбоновими кислотами, але в цій реакції утворюються естери:
![{\displaystyle {\ce {CH3-C#CH + R-CO-OH->[Hg^2+, H^+]R-CO-O-C(CH3)-CH2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b0ccce2d856e4c7d195017efe1b9875e74f92e8c)
Може вступати у реакцію циклотримеризації у концентрованій сульфатній кислоті з утворенням триметилбензену:
![{\displaystyle {\ce {3CH3-C#CH ->[H_2SO_4, t]C6H3(CH3)3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ff5b2488ceb63b7d185b6ec7da31e47d92ad0ec2)
Окиснюється перманганатом калію з утворенням етанової кислоти та вуглекислого газу:
![{\displaystyle {\ce {CH3-C#CH + 2O2->[KMnO_4]CH3-COOH + CO2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1648959e6322d41e73012f1ed8597e8989603b9e)
При взаємодії з воднем у присутності платини відновлюється до пропену, а потім до пропану, але, оскільки алкіни відновлюються легше за алкени, реакцію можна зупинити на стадії алкену:
![{\displaystyle {\ce {CH3-C#CH + H2->[Pt]CH3-CH=CH2 + H2 ->[Pt] CH3-CH2-CH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e5af6b1274583178a6b2756105c20acd5dba51c4)
Взаємодіє з основами (лугами, амінами, реактивами Гріньяна) як кислота, бо зв'язок є полярним, тому може розірватися з утворенням та :
В промисловості пропін отримують при гідролізі карбіду магнію і як побічний продукт при виробництві ацетилену.[1]
Алліл отримують дією спиртового розчину гідроксиду калію при нагріванні на 1,2-дибромопропан CH3CHBr-CH2Br. Це реакція дегідрогалогенування: від атомів карбону, до яких приєднаний бром, відривається по атому галогену та атому гідрогену, щоб нейтралізувати луг:
- ↑ Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 57. — ISBN 5-85270-008-8. (рос.)
2. О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
3. Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5
4. https://www.safework.ru/content/cards/RUS0560.HTM
5. https://chemdb.net/ru/compound/wkrJ23grqe/#section-solubility
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |