Метицилін

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Метицилін
Систематична назва (IUPAC)
(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Ідентифікатори
Номер CAS 61-32-5
Код ATC J01CF03
PubChem 6087
DrugBank DB01603
Хімічні дані
Формула C17H20N2O6S 
Мол. маса 380,42 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ?
Метаболізм Печінковий
Період напіврозпаду 25-60 хв.
Виділення Ниркове
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

X(AU) X(США)

Лег. статус
Шляхи введення в/в

Метицилін — напівсинтетичний антибіотик з групи пеніцилінів, що застосовувався парентерально. У зв'язку з високою токсичністю препарат застосовується тільки для лабораторних досліджень. У порівнянні з іншими β-лактамними антибіотиками, що стійкі до дії β-лактамаз, у метициліну спостерігався вужчий спектр чутливості та частий побічний ефект — інтерстиціальний нефрит, який зрідка зустрічається при застосуванні препаратів групи пеніцилінів; окрім цього, препарат можна було застосовувати тільки парентерально. Наразі метицилін використовують тільки в лабораторних дослідженнях для визначення чутливості Staphylococcus aureus до антибіотиків.

Історія

[ред. | ред. код]

Метицилін був розроблений фармакологічною компанією Beecham у 1959 році.[1] Препарат застосовувався для лікування інфекцій, що спричинені грампозитивними мікроорганізмами, особливо тими, що виробляли фермент β-лактамазу, найчастіше це Staphylococcus aureus, який нечутливий до більшості пеніцилінів. Хоча зараз у клінічній практиці метицилін не застосовується у зв'язку із частими побічними ефектами (препарат був замінений на менш токсичні та стабільні оксацилін, флюклоксацилін та диклоксацилін), термін метицилін-резистентний золотистий стафілокок (англ. MRSA) залишився у використанні.

Фармакологічні властивості

[ред. | ред. код]

Метицилін, як і інші β-лактамні антибіотики, порушує синтез клітинної стінки бактерій. Препарат інгібує утворення перехресних зв'язків між лінійними молекулами пептидоглікану — основного компонента стінки грампозитивних бактерій. Метицилін зв'язується і конкурентно інгібує фермент транспептидазу, що утворює перехресні зв'язки між D-аланіл-аланін під час синтезу пептидоглікану. Метицилін та інші β-лактамні антибіотики є структурними аналогами D-аланіл-аланіну,і тому вони інгібують фермент транспептидазу.[2] Метицилін добре проникає у більшість тканин та рідин організму, особливо у кісткову тканину, мигдалики. 20-30 % препарату метаболізується в печінці, активні метаболіти антибіотику не виявлені. Виводиться метицилін з організму з жовчю (2-3 %) та сечею (60-70 % в незміненому вигляді). Враховуючи, що існує не тільки ниркова, а й печінкова екскреція препарату, немає потреби у зміні дозування при незначній нирковій недостатності.

Форми випуску

[ред. | ред. код]

Метицилін випускався у вигляді порошку у флаконах для ін'єкцій по 1,0 г.

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Graham Dutfield (30 липня 2009). Intellectual property rights and the life science industries: past, present and future. World Scientific. с. 140–. ISBN 9789812832276. Архів оригіналу за 17 червня 2013. Процитовано 18 листопада 2010.
  2. Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.

Джерела

[ред. | ред. код]