Метіонін

Метіонін
Систематична назва	2-аміно-4-(метилтіо)бутанова кислота
Інші назви	DL-Метіонін
Ідентифікатори
Номер CAS	59-51-8
Номер EINECS	200-432-1
DrugBank	DB13972
KEGG	D04983 і C01733
Назва MeSH	D02.886.030.676.089, D12.125.142.557.500, D12.125.154.549.500 і D12.125.166.676.089
ChEBI	16811 і 64558
SMILES	CSCCC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
Номер Бельштейна	636185
Номер Гмеліна	3117
Властивості
Молекулярна формула	HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3
Молярна маса	149,90
Зовнішній вигляд	кристалічний порошок білого кольору
Розчинність (вода)	33г/1000г води при 25С
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Метіоні́н (Met, M) — незамінна амінокислота, що входить до складу ферментів та майже всіх тканин. Добре впливає на стан нирок, знижує токсичність багатьох отруйних речовин і сприяє відновленню функцій печінки, сприяє створенню неорганічної сірки у організмі. Спричиняє прискорення росту.

АФІ (активний фармацевтичний інгредієнт) синтетичного походження. Білий або майже білий кристалічний порошок або безбарвні кристали, розчинний у воді, малорозчинний в етанолі, практично нерозчинний в етері. рН 5,6-6,5 (2,5 % водний розчин); [α]D20=23,40°. Зберігають у щільно закупореному контейнері, у захищеному від світла місці.

Ідентифікація

Метіонін ідентифікують за ІЧ-спектром поглинання субстанції; за питомим оптичним обертанням, методом ТШХ у системі кислота оцтова льодяна — вода — бутанол (20:20:60) з проявленням нінгідрином за наявності метилсульфідної групи — субстанцію нагрівають з розчином NaOH, а сульфіди визначають дією натрію нітропрусиду (темно-червоне забарвлення). Кількісно визначають неводним ацидиметричним титруванням у середовищі кислоти оцтової безводної та оцтового ангідриду з потенціометричним фіксуванням точки еквівалентності.

Синтез

З метилмеркаптану й акролеїну отримується 3-метиліо-пропіоновий альдегід, який далі перетворюється на метіонін.

Фармакологічні ефекти.

Фармакологічна група метіоніну — V03AB26, метаболічні препарати. Він сприяє синтезу холіну, за рахунок чого нормалізує синтез фосфоліпідів із жирів і зменшує відкладення в печінці нейтрального жиру. Бере участь у синтезі адреналіну, креатину, активує дію ряду гормонів, ферментів, ціанокобаламіну, аскорбінової і фолієвої кислот. Знешкоджує деякі токсичні речовини шляхом метилювання.

Захворювання обміну речовин

Деградація метіоніну порушується при наступних метаболічних захворюваннях:

• гомоцистинурія
• комбінована малонова та метилмалонова ацидурія (CMAMMA)
• метилмалонова ацидемія
• пропіонова ацидемія

Застосування

Лікування та профілактика захворювань і токсичних уражень печінки: цироз, ураження препаратами миш'яку, хлороформом, бензолом та іншими речовинами, алкогольна гепатопатія, токсичний гепатит, а також у складі комбінованої терапії цукрового діабету і хронічного алкоголізму, при дистрофії, білковій недостатності. Широко використовується для приготування преміксів та комбікорму у птахівництві, свинарстві та відгодівлі великої рогатої худоби.

Роль у харчуванні людини

Метіонін належить до так званих ліпотропних речовин, здатних запобігати ожирінню печінки, він регулює та нормалізує жировий обмін. Джерела метіоніну — молочний і яєчний білок, бобові, вівсяна крупа, сир. Добова потреба в метіоніні — 2-4 г.

Джерела

• Компендиум 2005 — лекарственные препараты / Под. ред. В. Н. Коваленко, А. П. Викторова. — К., 2005; ^{[сторінка?]}
• От субстанции к лекарству / Под ред. В. П. Черных. — Х., 2005 ^{[сторінка?]}
• Clarke's isolation and identification of drugs / Editor A.C. Moffat. — London, 1986 ^{[сторінка?]}
• European Pharmacopoeia 5;^{[сторінка?]}
• The Merk index an Encyclopedia of chemicals, drugs and biological / 13 Ed., 2001. — № 1 ^{[сторінка?]}

Література

• Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)

Посилання

• МЕТІОНІН [Архівовано 20 квітня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія