Пантотенова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Пантотенова кислота

Структурна формула пантотенової кислоти
Систематична назва 3-[(2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido]propanoic acid[1]
Ідентифікатори
Номер CAS 599-54-2
PubChem 988
Номер EINECS 209-965-4
DrugBank DB01783
KEGG D07413
Назва MeSH Pantothenic+Acid
ChEBI 7916
SMILES CC(C)(CO)C(O)c(:[o]): [nH]CCc(:[o]): [oH]
InChI InChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13)/p-1/t7-/m0/s1
Номер Бельштейна 1727062, 1727064 R
Номер Гмеліна 775395
3DMet B00193
Властивості
Молекулярна формула C9H17NO5
Молярна маса 219,23 г/моль
Густина 1.266 г мл−1
Тпл 183.83
Кислотність (pKa) 4.299
Основність (pKb) 9.698
Пов'язані речовини
Інші (alkanoic acids)
Пов'язані речовини Пантотенол
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пантоте́нова кислота́ D-(+)-3-(2,4-дигідрокси-3,3-диметилбутирил)-β-аланін — антидерматитний фактор, вітамін B5, пантотенат. Лікарська форма — D-(+)-кальцієва сіль пантотенової кислоти.

Загальні відомості

[ред. | ред. код]

За хімічною структурою пантотенова кислота є сполукою, утвореною з масляної кислоти, яка в альфа- і гамма-положеннях містить ОН-групи, а в бета-положенні — дві СН3-групи, з'єднану амідним зв'язком із бета-аланіном.

Джерелом пантотенової кислоти для людини є кишкові мікроорганізми і продукти харчування. Найбільше її міститься в дріжджах, печінці, курячих яйцях, молоці, м'ясі, стручкових тощо. Добова потреба у вітаміні В5 для дорослої людини становить приблизно 10 мг.

Таким чином, значення пантотенової кислоти пояснюється участю 2-х коферментів у багатьох каталітичних процесах, зокрема таких, як окиснення жирних кислот, кетокислот, біосинтез жирних кислот, холестерину, стероїдних гормонів, кетонових тіл, ацетилхоліну. Саме за участь коферменту А в багатьох процесах обміну вуглеводів, жирів і білків його називають основним коферментом у клітинах. Гіповітамінозу В5 у людини не виявлено.

Але шляхом введення тваринам і людям-добровольцям антивітамінів, які заміщують у ферментативних реакціях пантотенові коферменти і викликають дефіцит пантотенової кислоти, встановлено, що її недостатність проявляється сповільненням окиснення піровиноградної й альфа-кетоглутарової кислот, ураженням шкіри, посивінням волосся, порушенням функцій центральної нервової системи, зниженням пристосування до факторів зовнішнього середовища. Застосовують у медицині пантотенат кальцію і КоА для лікування захворювань шкіри, уражень печінки, міокардіодистрофій, а також у парфумерії.

Участь в біохімічних процесах

[ред. | ред. код]

Біологічна функція пантотенової кислоти: вона входить до складу коферменту А (коферментацилювання). Кофермент А утворюється в результаті приєднання до СООН-групи бета-аланіну пантотенової кислоти залишку тіоетиламіну та залишку АДФ до гамма-ОН-групи масляної кислоти.

Функціонально активною групою коензиму А (КоА) є кінцева сульфгідрильна група, яка може зазнавати ацилювання з утворенням ацил-КоА або знаходитися в деацильованому стані КоА-SH. Крім того, вітамін В5 входить до складу фосфопантотеїну, що є коферментом ацилпереносного білка синтази жирних кислот.

Отримання

[ред. | ред. код]

Отримання з ізомасляного альдегіду, формальдегіду, β-аланіну й неорганічних реагентів:

Для отримання D-(+)-кальцієвої кислоти пантотенової кислоти необхідний D-пантолактон, який отримують або розділенням рацемату через діастереомерні солі пантоєвої кислоти із (-)-α-фенілетиламіном, або біосинтезом.

У лужному середовищі легко гідролізується із утворенням β-аланіну й пантотенової кислоти (у вигляді солей). Гідроліз у кислому середовищі дає D-пантолактон й β-аланін.

Продукти, які містять пантотенову кислоту

[ред. | ред. код]

Добова потреба людини у пантотеновій кислоті становить 5-10 мг. Щоб задовольнити цю потребу, достатньо збалансованого харчування. Пантотенова кислота міститься у значних кількостях у дріжджах, печінці великої рогатої худоби, яйцях, зелених частинах рослин, молоці, моркві, капусті тощо. Пантотенову кислоту також синтезує мікрофлора кишок.

Авітаміноз

[ред. | ред. код]

При недостатньому забезпеченні організму вітаміном В5 спостерігається порушення обміну речовин, розвивається дерматит, депігментація та втрата волосяного покриву, шерсті чи пір'я; припиняється ріст, спостерігаються зміни у роботі нервової системи, розлади у координації рухів, порушення функціонування серця, нирок, шлунку, кишечника. Також дефіцит в організмі пантотенової кислоти призводить до утворення в шлунку надлишку хлоридної кислоти.[2]

Застосування

[ред. | ред. код]

Пантотенова кислота має репаративний ефект на слизові оболонки. Підвищені дози пантотенової кислоти гальмують секреторну функцію шлунку. Також пантотенова кислота стимулює перистальтику кишкиа[2].

Пантотенову кислоту застосовують для усунення атонії кишечника після операцій на шлунково-кишковому тракті.

Кальцієву сіль цієї кислоти використовують з лікувальною метою.

Див. також

[ред. | ред. код]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. pantothenic acid (CHEBI:7916). Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 16 листопада 2011. Main. Процитовано 3 липня 2012.
  2. а б И снова репаранты… — Н. Б. Губергриц, С. В. Налётов, П. Г. Фоменко. Современная гастроэнтерология № 1 (69), 2013. С. 157—165.

Джерела

[ред. | ред. код]

Посилання

[ред. | ред. код]