Саліцин
| Саліцин[1] | |
|---|---|
| |
| |
| Назва за IUPAC | 2-(Hydroxymethyl)phenyl β-D-glucopyranoside |
| Систематична назва | (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol |
| Інші назви | Salicin; D-(−)-Salicin; Salicoside |
| Ідентифікатори | |
| Абревіатури | Glc(b)-O-Ph(2-CH2OH) |
| Номер CAS | 138-52-3 |
| PubChem | 439503 |
| Номер EINECS | 205-331-6 |
| KEGG | C01451 |
| ChEBI | 17814 |
| RTECS | LZ5901700 |
| SMILES | OCc1ccccc1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O |
| InChI | 1/C13H18O7/c14/h1-4,9-18H,5-6H2 |
| Номер Бельштейна | 89593 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C13H18O7 |
| Молярна маса | 286,28 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Білі кристали |
| Густина | 1.434 г/см3 |
| Тпл | 207 |
| Ткип | 240 |
| Розчинність (вода) | 43 г/л |
| Розчинність (етанол) | 3 г/л |
| Розчинність (DMSO) | 20 г/л |
| Розчинність (диметил формамід) | 30 г/л |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми | 
|
| ГГС формулювання небезпек | 317 |
| ГГС запобіжних заходів | 261, 272, 280, 302+352, 333+313, 362, 363, 501 |
| Головні небезпеки | Подразник шкіри / Контактний дерматит[2] |
| NFPA 704 |
 0
1
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Саліцин — спиртовий β-глікозид. Саліцин виробляється в (і названий на честь) кори верби (Salix). Біосинтетичний прекурсор саліцилового альдегіду.[3]
Саліцин гідролізується на β-d-глюкозу та саліциловий спирт (салігенін). Саліциловий спирт можна окислити до саліцилового альдегіду та саліцилату як біологічно, так і промислово.
Саліцин міститься в корі та листі верби, тополі та інших рослин. Похідні виявлені в бобровому струмені. Саліцин з гадючника був використаний у синтезі аспірину (ацетилсаліцилової кислоти) в 1899 році вченими з компанії Bayer. Саліцин на смак гіркий, як хінін.
Саліцин може викликати шкірну алергічну реакцію (сенсибілізація шкіри; категорія 1).
Легкі побічні ефекти є стандартними, з рідкісними випадками нудоти, блювоти, висипу, запаморочення та проблем з диханням. Передозування великою кількістю саліцину може бути токсичним, пошкодити нирки, спричиняти виразку шлунка, діарею, кровотечу або дискомфорт у травній системі. Деякі люди можуть мати алергію або чутливість до саліцилатів і страждати від реакцій, подібних до тих, що викликаються аспірином. Не можна приймати саліцин при астмі, цукровому діабеті, подагрі, гастриті, гемофілії, виразці шлунка; також протипоказаний дітям до 16 років, вагітним і годуючим жінкам.[4]
- ↑ Merck Index, 11-те видання, 8293
- ↑ PubChem
- ↑ Pasteels, J. M.; Rowell-Rahier, M.; Braekman, J. C.; Dupont, A. (1983). Salicin from host plant as precursor of salicylaldehyde in defensive secretion of Chrysomeline larvae. Physiological Entomology. 8 (3): 307—314. doi:10.1111/j.1365-3032.1983.tb00362.x.
- ↑ Willow bark | University of Maryland Medical Center. Архів оригіналу за 30 жовтня 2013. Процитовано 21 жовтня 2013.