Триетилентетрамін

Триетилентетрамін
Систематична назва	N,N'-біс(2-аміноетил)етан-1,2-діамін
Ідентифікатори
Абревіатури	ТЕТА
Номер CAS	112-24-3
PubChem	5565
Номер EINECS	203-950-6
DrugBank	DB06824
KEGG	C07166
Назва MeSH	Trientine
ChEBI	39501
RTECS	YE6650000
Код ATC	A16AX12
SMILES	C(CNCCNCCN)N
InChI	InChI=1S/C6H18N4/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h9-10H,1-8H2
Номер Бельштейна	605448
Номер Гмеліна	27008
Властивості
Молярна маса	146.24 г·моль−1
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Тпл	−34.6 °C
Ткип	266.6 °C
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Триетилентетрамін (також ТЕТА або триентин) — органічна сполука з формулою [CH₂NHCH₂CH₂NH₂]₂. Ця олієподібна рідина є безбарвною, але, як і інші аміни, набуває жовтого кольору через окиснення повітрям. Він є розчинним у полярних розчинниках та проявляє типову для амінів реакційну здатність. Розгалужений ізомер N(CH₂CH₂NH₂)₃ та похідні піперазину також є комерційними зразками ТЕТА^[2].

Синтез

Триетилентетрамін синтезують шляхом нагрівання етилендіаміну^[ru] або етаноламін/аміачні суміші над окисним каталізатором. Процес дає різні аміни, які розділяють шляхом дистиляції та сублімації^[3].

Використання

Реакційна здатність ТЕТА є тією ж як і в пов'язаних з ним поліамінів етилендіаміну та діетилентриаміну. Спочатку його використовували як затверджувач епоксидів^[3].

Гідрохлоридна сіль триетилентетраміну, триентину гідрохлорид, є хелаторним агентом, що використовується для зв'язування і виведення міді з організмів пацієнтів з хворобою Вільсона, зокрема тих, чиї організми є стійкими до пеніциламіну^[4].

Координаційна хімія

Триетилентетрамін є тетрадентатним лігандом у координаційній хімії, де його називають трієном^[5]. Октагедральні комплекси типу М(трієн)Cl₃ можуть набувати форми декількох діастереомерних структур, більшість з яких є хіральними^[6].

Примітки

↑ TRIETHYLENETETRAMINE
d:Track:Q278487
↑ Ethyleneamines (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 4 березня 2016. [Архівовано 4 березня 2016 у Wayback Machine.]
↑ ^а ^б Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (1 січня 2000). Amines, Aliphatic (англ.). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a02_001/abstract;jsessionid=69b8fccb727a9ccffca20262d50ee2bb.f03t02. ISBN 9783527306732. Архів оригіналу за 23 січня 2017. Процитовано 14 січня 2016.
↑ Roberts, Eve A.; Schilsky, Michael L. (1 червня 2003). A practice guideline on Wilson disease. Hepatology (англ.). Т. 37, № 6. с. 1475—1492. doi:10.1053/jhep.2003.50252. ISSN 1527-3350. Архів оригіналу за 17 серпня 2016. Процитовано 14 січня 2016.
↑ von Zelewsky, A. (1995). Stereochemistry of Coordination Compounds. Chichester: John Wiley. ISBN 047195599X.
↑ Utsuno, S.; Sakai, Y.; Yoshikawa, Y.; Yamatera, H. (1985). Three Isomers of the Trans-Diammine-[N,N′-bis(2-Aminoethyl)-1,2-Ethanediamine]-Cobalt(III) Complex Cation. с. 79—82.

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q2881060_citetype_Q4117139_citetype_Q5227240"_data-entity-id="Q278487">TRIETHYLENETETRAMINE<span_class="wef_low_priority_links"></span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q278487]]</div>-1] TRIETHYLENETETRAMINE
d:Track:Q278487

[2] Ethyleneamines (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 4 березня 2016. [Архівовано 4 березня 2016 у Wayback Machine.]

[:0-3] а ^б Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (1 січня 2000). Amines, Aliphatic (англ.). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a02_001/abstract;jsessionid=69b8fccb727a9ccffca20262d50ee2bb.f03t02. ISBN 9783527306732. Архів оригіналу за 23 січня 2017. Процитовано 14 січня 2016.

[4] Roberts, Eve A.; Schilsky, Michael L. (1 червня 2003). A practice guideline on Wilson disease. Hepatology (англ.). Т. 37, № 6. с. 1475—1492. doi:10.1053/jhep.2003.50252. ISSN 1527-3350. Архів оригіналу за 17 серпня 2016. Процитовано 14 січня 2016.

[5] von Zelewsky, A. (1995). Stereochemistry of Coordination Compounds. Chichester: John Wiley. ISBN 047195599X.

[6] Utsuno, S.; Sakai, Y.; Yoshikawa, Y.; Yamatera, H. (1985). Three Isomers of the Trans-Diammine-[N,N′-bis(2-Aminoethyl)-1,2-Ethanediamine]-Cobalt(III) Complex Cation. с. 79—82.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]