Трифлідова кислота
| Трифлідова кислота | |
|---|---|
 Трифлідова кислота
| |
| Назва за IUPAC | Трис[(трифторметил)сульфоніл]метан |
| Інші назви | Трис(трифліл)метан |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 60805-12-1 |
| PubChem | 4306514 |
| Номер EINECS | 823-791-1 |
| SMILES | [H]C(S(=O)(C(F)(F)F)=O)(S(=O)(C(F)(F)F)=O)S(=O)(C(F)(F)F)=O |
| InChI | InChI=1S/C4HF9O6S3/c5-2(6,7)20(14,15)1(21(16,17)3(8,9)10)22(18,19)4(11,12)13/h1H |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4F9S3O6H |
| Молярна маса | 412.23 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна тверда речовина |
| Тпл | 69.2°C |
| Розчинність (вода) | Змішується |
| Кислотність (pKa) | –18.6 (водний розчин, прибл.)[1] |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми |  
|
| ГГС формулювання небезпек | 314, 335 |
| ГГС запобіжних заходів | 260, 261, 264, 271, 280, 301+330+331, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 310, 312, 321, 363, 403+233, 405, 501 |
| Головні небезпеки | Їдка, подразнює очі |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Трифлідова кислота (назва за IUPAC: трис[(трифторметил)сульфоніл]метан, скорочена формула: Tf3CH) — це органічна суперкислота. Це одна з найсильніших відомих вуглецевих кислот і одна з найсильніших кислот Бренстеда в цілому, її кислотність перевищує лише карборанові кислоти. Примітно, що трифлідієва кислота, за оцінками, має кислотність, яка в 104 разів перевищує кислотність трифлієвої кислоти (pKaaq ~ –14), що вимірюється її константою кислотної дисоціації. Вперше вона була отримана у 1987 році Зеппельтом і Туровським таким шляхом:[2]
(1) Tf2CH2 + 2CH3MgBr → Tf2C(MgBr)2 + 2CH4
(2) Tf2C(MgBr)2 + TfF → Tf3C(MgBr) + MgBrF
(3) Tf3C(MgBr) + H2SO4 → Tf3CH + MgBrHSO4
Було показано, що солі лантаноїдів трифлідової кислоти ("трифліди") у своїй аніонній формі є більш ефективними кислотами Льюїса, ніж відповідні трифлати.[3][4] Аніон трифліду також використовується як аніонний компонент іонних рідин.[5]
- ↑ Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Raju, G. S. (2004). Tris[(trifluoromethyl)sulfonyl]methane and Related Salts. У Charette, André; Bode, Jeffrey; Rovis, Tomislav; Shenvi, Ryan (ред.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn00441. ISBN 9780470842898.
- ↑ Turowsky, Lutz; Seppelt, Konrad (1 червня 1988). Tris[(trifluoromethyl)sulfonyl]methane, HC(SO2CF3)3. Inorganic Chemistry. 27 (12): 2135—2137. doi:10.1021/ic00285a025. ISSN 0020-1669.
- ↑ Waller, Francis J.; Barrett, Anthony G. M.; Braddock, D. Christopher; Ramprasad, Dorai; McKinnell, R. Murray; White, Andrew J. P.; Williams, David J.; Ducray, Richard (1 квітня 1999). Tris(trifluoromethanesulfonyl)methide ("Triflide") Anion: Convenient Preparation, X-ray Crystal Structures, and Exceptional Catalytic Activity as a Counterion with Ytterbium(III) and Scandium(III). The Journal of Organic Chemistry. 64 (8): 2910—2913. doi:10.1021/jo9800917. ISSN 0022-3263. PMID 11674365.
- ↑ Ishihara, Kazuaki; Hiraiwa, Yukihiro; Yamamoto, Hisashi (1 січня 2000). Homogeneous Debenzylation Using Extremely Active Catalysts: Tris(triflyl)methane, Scandium(III) Tris(triflyl)methide, and Copper(II) Tris(triflyl)methide. Synlett (англ.). 2000 (1): 80—82. doi:10.1055/s-2000-6436. ISSN 0936-5214.
- ↑ Johansson, Katarina M.; Adebahr, Josefina; Howlett, Patrick C.; Forsyth, Maria; MacFarlane, Douglas R. (1 січня 2007). N-Methyl-N-Alkylpyrrolidinium Bis(perfluoroethylsulfonyl)amide ([NPf2]) and Tris(trifluoromethanesulfonyl)methide ([CTf3]) Salts: Synthesis and Characterization. Australian Journal of Chemistry. 60 (1): 57—63. doi:10.1071/ch06299.