Фарнезол
| Farnesol | |
|---|---|
 Скелетна формула
| |
 Об'ємна модель фарнезолу
| |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 4602-84-0 |
| PubChem | 3327 |
| Номер EINECS | 225-004-1 |
| DrugBank | DB02509 |
| KEGG | C01493 |
| ChEBI | 28600 |
| SMILES | OCC=C(CCC=C(CC\C=C(/C)C)C)C |
| InChI | InChI=1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C15H26O |
| Молярна маса | 222,37 г/моль |
| Зовнішній вигляд | прозора безбарвна рідина |
| Запах | квітковий |
| Густина | 0.887 g/cm3 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Фарнезол — це натуральна 15-вуглецева органічна сполука, яка являє собою ациклічний сесквітерпеновий спирт. У стандартних умовах це безбарвна рідина. Фарнезол гідрофобний, а отже нерозчинний у воді, проте змішується з жирами.
Фарнезол виробляється з 5-вуглецевих ізопренових сполук як рослинами так і тваринами. Похідні, що активуються фосфатом фарнезолу, є будівельними частинами більшості, і, можливо, всіх ациклічних сесквітерпеноїдів. Ці сполуки подвоюються, утворюючи сквален 30-вуглецю, що, в свою чергу, є попередниками стероїдів у рослин, тварин та грибів. Фарнезол та його похідні є важливими вихідними сполуками як для природного, так і для штучного органічного синтезу .
Фарнезол присутній у багатьох ефірних оліях, таких як цитронела, неролі, цикламен, лимонна трава, тубероза, троянда, мускус, бальзам і толу . Він використовується в парфумерії, щоб підкреслити запахи солодких квіткових парфумів. Метод його дії для посилення аромату парфуму — співрозчнник, який регулює летючість одорантів. Особливо часто використовується в парфумах з ароматом бузку.
Фарнезол є природним пестицидом для кліщів і є феромоном для кількох інших комах.
У звіті 1994 року, опублікованому п'ятьма провідними сигаретними компаніями, фарнезол був зазначений як одна з 599 добавок до сигарет (ароматизатор).[1].
Фарнезол отримують із ізопренових рослин та тварин. Коли геранілпірофосфат вступає в реакції з ізопентеніл пирофосфатом, результатом є 15-вуглець фарнезілпірофосфат, який є проміжним продуктом в біосинтезі сесквітерпенів, таких як фарнезен . Потім за допомогою окислення він може створити сесквітерпеноїди, такі як фарнезол.
Фарнезол міститься в екстрактах квітки з довгою історією використання її в парфумерії. Чиста речовина фарнезол отримала назву (близько 1900—1905 рр.) через назву акації фарнезької (Vachellia farnesiana), оскільки квіти з дерева були джерелом квіткової есенції, в якій було знайдено цю хімічну речовину. Цей особливий вид акації, в свою чергу, названий на честь кардинала Одоардо Фарнезе (1573—1626) з відомої італійської родини Фарнезе, яка (з 1550 р., і до 17 століття) доглядали з першими приватними європейських ботанічних садів у садах Фарнезе в Римі. Додавання закінчення -ol є результатом того що Фарнезол хімічно є спиртом .[2] Сама рослина була завезена в сади Фарнеза з Карибського басейну та Центральної Америки, звідки вона бере свій початок.[3]
Фарнезол пропонувалося використовувати як хіміопрофілактичний та протипухлинний засіб.[4] Фарнезол використовується як дезодорант в косметичних засобах через його антибактеріальну властивість.[5] Фарнезол підпадає під обмеження щодо його використання в парфумерії[6] оскільки деякі люди є до нього чутливими, однак докази того, що фарнезол може викликати алергічну реакцію у людини є спірними.[7]
Фарнезол використовується грибком Candida albicans як молекула для відчуття кворуму, яка інгібує філаментацію .[8]
- ↑ Terry Martin. Big Tobacco's List of 599 Additives in Cigarettes. About.com Health. Архів оригіналу за 23 травня 2006. Процитовано 29 липня 2015.
- ↑ http://dictionary.reference.com/browse/farnesol [Архівовано 24 жовтня 2012 у Wayback Machine.] Etymology of farnesol, accessed August 27, 2009.
- ↑ HENRY TRIMBLE AND F. D. MACFARLAND., AMERICAN JOURNAL OF PHARMACY, Volume 57, #3, March, 1885 (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 12 лютого 2020. Процитовано 22 грудня 2019.
- ↑ Joo JH, Jetten AM (June 2009). Molecular mechanisms involved in farnesol-induced apoptosis. Cancer Lett. 287 (2): 123—35. doi:10.1016/j.canlet.2009.05.015. PMC 2815016. PMID 19520495.
- ↑ Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, I (2006). Release of antimicrobial actives from microcapsules by the action of axillary bacteria. Int J Cosmet Sci. 28 (2): 103—108. doi:10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x. PMID 18492144.
- ↑ Archived copy. Архів оригіналу за 30 грудня 2011. Процитовано 19 липня 2012.
{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) - ↑ Archived copy (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 10 лютого 2014. Процитовано 19 липня 2012.
{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) - ↑ Jacob M. Hornby. Quorum Sensing in the Dimorphic Fungus Candida albicans Is Mediated by Farnesol. asm.org. Архів оригіналу за 3 лютого 2019. Процитовано 29 липня 2015.
