Фенетол

Фенетол
Систематична назва	Етоксибензен
Інші назви	Фенетол, Етиловий етер фенолу, Етилфеніловий етер
Ідентифікатори
Номер CAS	103-73-1
PubChem	7674
Номер EINECS	203-139-7
ChEBI	67129
SMILES	O(c1ccccc1)CC
InChI	1/C8H10O/c1-2-9-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
Номер Бельштейна	636270
Властивості
Зовнішній вигляд	Безбарвна або злегка жовтувата масляниста рідина з характерним ароматичним запахом
Густина	0,97 г/см3
Тпл	-30°C
Небезпеки
ЛД50	3700 мг/кг (щур, перорально)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фенето́л, _також етоксибензен, — органічна сполука, етиловий етер фенолу, з формулою _{C6H5 - OC2H5}, відноситься до ароматичних етерів.

Фізико-хімічні властивості

Фенетол є безбарвною чи злегка жовтою маслянистою рідиною, зі специфічним ароматичним запахом. Погано розчинний у воді, добре розчиняється в етанолі та діетиловому ефірі. З водою утворює азеотропну суміш (43 % фенетолу + 57 % води, Т _кип = 97,3 ° C).

Фенетол вступає в реакції електрофільного заміщення в ароматичному ядрі: хлорується, бромується, нітрується в орто-і пара-положеннях.

Отримання

Фенетол утворюється в результаті взаємодії натрій феноляту з етилсульфатом натрію, при нагріванні:

${\mathsf {C_{6}H_{5}OH+C_{2}H_{5}Cl\rightarrow C_{6}H_{5}OC_{2}H_{5}+HCl}}$

Також фенетол можна отримати алкілюванням фенолу галогеналканом (етилхлоридом або етилбромідом):

${\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+C_{2}H_{5}OSO_{3}Na{\xrightarrow {180^{o}C}}C_{6}H_{5}OC_{2}H_{5}+Na_{2}SO_{4}}}$

Застосування

Фенетол використовується як розчинник, а також як проміжний продукт у синтезі барвників, запашних речовин. Нітруванням фенетолу і подальшим відновленням з нього готуються фенетидин і дифенетидин, що використовуються як жарознижувальні речовини.

Дивись також

• Анізол

Література

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.