18-Краун-6
| 18-Краун-6 етер | |
|---|---|
| |
| Систематична назва | 1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 17455-13-9 |
| PubChem | 28557 |
| Номер EINECS | 241-473-5 |
| ChEBI | 32397 |
| RTECS | MP4500000 |
| SMILES | O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1 |
| InChI | InChI=1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2 |
| Номер Бельштейна | 1619616 |
| Номер Гмеліна | 4535 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C12H24O6 |
| Молярна маса | 264,122 |
| Зовнішній вигляд | біла кристалічна речовина |
| Густина | 1,237 |
| Тпл | 37–40 |
| Ткип | 116 °C (0,2 торр) |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
18-Кра́ун-6 ете́р — це органічна сполука з формулою C12H24O6, макроциклічний етер. Біла гігроскопічна кристалічна речовина. Офіційна назва за IUPAC — 1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан. Назва 18-краун-6 утворюється від загальної кількості атомів у циклі (18) та кількості атомів Оксигену, які знаходяться на однаковій відстані один від одного (6). Як і більшість краун-етерів, 18-краун-6 був відкритий Чарлзом Педерсеном[1], за що він був удостоєний Нобелівської премії з хімії в 1987 році.
18-краун-6 етер отримують з великим виходом при олігомеризації етилен оксиду в присутності йонів Калію, які виконують роль темплату.
Інший спосіб отримання — з допомогою реакції отримання етерів Вільямсона, де катіон Калію знову виконує роль темплату[2].
Речовина має вигляд безбарвних кристалів з низькою температурою плавлення (37-40 °C). Ця сполука відноситься до класу «краун-етерів», які здатні легко утворювати комплекси з іонами металів. 18-Краун-6 здатен утворювати стійкі комплекси з іонами Калію, оскільки розміри його порожнини досить добре збігаються з розмірами катіону Калію. Тому розчин 18-краун-6 етеру та KMnO4 в бензені, який називають «пурпуровим бензеном», використовують для окиснення, оскільки сам по собі перманганат калію в бензені не розчиняється. Стійкість комплексів між ним і іншими лужними металами значно нижча якраз через невідповідність розмірів іонів та порожнини 18-краун-6. Також 18-Краун-6 використовується як каталізатор міжфазного переносу в органічному синтезі.
- ↑ C. J. Pedersen (1967). Cyclic polyethers and their complexes with metal salts. Journal of the American Chemical Society. 89 (26): 7017—7036. doi:10.1021/ja01002a035.
- ↑ George W. Gokel, Donald J. Cram, Charles L. Liotta, Henry P. Harris, and Fred L. Cook (1988). 18-Crown-6. 6: 301.
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |