Ароматичні аміни
Ароматичні аміни — органічні сполуки, що складаються з ароматичного кільця, приєднаного до аміну . Це широкий клас сполук, який охоплює аніліни, а також багато складніших ароматичних кілець і амінних замісників[1].
Типові ароматичні аміни | |||||
---|---|---|---|---|---|
Ароматне кільце | Назва вихідних амінів | приклад | |||
бензол | анілін | заміщені аніліни | |||
фенілендіаміни | антиоксидант п-фенілендіамін | ||||
толуол | толуїдини | фармацевтичний прилокаїн | |||
діамінотолуоли | інгредієнт фарби для волосся 2,5-діамінотолуол | ||||
нафталін | нафтиламіни | барвники конго червоний і продан | |||
піридин | амінопіридини | препарат теноксикам | |||
піримідин | амінопіримідини | нуклеотидна основа цитозин | |||
хінолін | амінохіноліни | препарат примахін | |||
пуриновий | амінопурини | нуклеооснова гуанін | |||
акридиновий | аміноакридіни | флуоресцентні барвники |
Ароматичні аміни широко використовуються як прекурсори для пестицидів, фармацевтичних препаратів і барвників.
Первинні ароматичні аміни певною мірою відомі як канцерогени для людини, наприклад, 2-нафтиламін. Інші первинні ароматичні аміни вважаються канцерогенними на основі досліджень на тваринах. До них належать o-анізидин і o-толуїдин[2].
Багато ароматичних амінів є мутагенними[3]. Стандарт ISO 14362-1:2017 описує методи виявлення деяких ароматичних амінів, які утворюються при розкладанні азобарвників[4]. Цей стандарт був офіційно схвалений Європейським комітетом стандартизації і замінює стандарт ISO 24362-1:2014. Він описує процес виявлення заборонених у ЄС ароматичних амінів, які утворюються в азобарвниках у текстильних виробах, включаючи натуральні, штучні, регенеровані та змішані тканини. Стандарт також дійсний для всіх кольорових текстильних виробів, наприклад, для фарбованих, надрукованих і покритих текстильних виробів.
- ↑ Vogt, Peter F.; Gerulis, John J. (2000). Amines, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/14356007.a02_037. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ https://www.bfr.bund.de/cm/343/primaere-aromatische-amine-aus-bedruckten-lebensmittelbedarfsgegenstaenden-wie-servietten-oder-baeckertueten.pdf
- ↑ Shamovsky, Igor; Ripa, Lena; Narjes, Frank; Bonn, Britta; Schiesser, Stefan; Terstiege, Ina; Tyrchan, Christian (24 червня 2021). Mechanism-Based Insights into Removing the Mutagenicity of Aromatic Amines by Small Structural Alterations. Journal of Medicinal Chemistry. Т. 64, № 12. с. 8545—8563. doi:10.1021/acs.jmedchem.1c00514. ISSN 0022-2623. Процитовано 8 січня 2025.
- ↑ ISO 14362-1:2017. ISO (англ.). Процитовано 8 січня 2025.
- Гострий випадок міграції первинних ароматичних амінів з кухонного посуду[недоступне посилання з 01.05.2019], Меморандум для Датської ветеринарної та харчової адміністрації, 12 жовтня 2004 р.