Перейти до вмісту

Ароматичні аміни

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Ароматичні аміниорганічні сполуки, що складаються з ароматичного кільця, приєднаного до аміну . Це широкий клас сполук, який охоплює аніліни, а також багато складніших ароматичних кілець і амінних замісників[1].

Типові ароматичні аміни
Ароматне кільце Назва вихідних амінів приклад
бензол анілін заміщені аніліни
фенілендіаміни антиоксидант п-фенілендіамін
толуол толуїдини фармацевтичний прилокаїн
діамінотолуоли інгредієнт фарби для волосся 2,5-діамінотолуол
нафталін нафтиламіни барвники конго червоний і продан
піридин амінопіридини препарат теноксикам
піримідин амінопіримідини нуклеотидна основа цитозин
хінолін амінохіноліни препарат примахін
пуриновий амінопурини нуклеооснова гуанін
акридиновий аміноакридіни флуоресцентні барвники

Ароматичні аміни широко використовуються як прекурсори для пестицидів, фармацевтичних препаратів і барвників.

Первинні ароматичні аміни певною мірою відомі як канцерогени для людини, наприклад, 2-нафтиламін. Інші первинні ароматичні аміни вважаються канцерогенними на основі досліджень на тваринах. До них належать o-анізидин і o-толуїдин[2].

Багато ароматичних амінів є мутагенними[3]. Стандарт ISO 14362-1:2017 описує методи виявлення деяких ароматичних амінів, які утворюються при розкладанні азобарвників[4]. Цей стандарт був офіційно схвалений Європейським комітетом стандартизації  і замінює стандарт ISO 24362-1:2014. Він описує процес виявлення заборонених у ЄС ароматичних амінів, які утворюються в азобарвниках у текстильних виробах, включаючи натуральні, штучні, регенеровані та змішані тканини. Стандарт також дійсний для всіх кольорових текстильних виробів, наприклад, для фарбованих, надрукованих і покритих текстильних виробів.

Див. також

[ред. | ред. код]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Vogt, Peter F.; Gerulis, John J. (2000). Amines, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/14356007.a02_037. ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. https://www.bfr.bund.de/cm/343/primaere-aromatische-amine-aus-bedruckten-lebensmittelbedarfsgegenstaenden-wie-servietten-oder-baeckertueten.pdf
  3. Shamovsky, Igor; Ripa, Lena; Narjes, Frank; Bonn, Britta; Schiesser, Stefan; Terstiege, Ina; Tyrchan, Christian (24 червня 2021). Mechanism-Based Insights into Removing the Mutagenicity of Aromatic Amines by Small Structural Alterations. Journal of Medicinal Chemistry. Т. 64, № 12. с. 8545—8563. doi:10.1021/acs.jmedchem.1c00514. ISSN 0022-2623. Процитовано 8 січня 2025.
  4. ISO 14362-1:2017. ISO (англ.). Процитовано 8 січня 2025.

Література

[ред. | ред. код]