Біфенокс
| Біфенокс | |
|---|---|
| |
 Space filling model
| |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 42576-02-3 |
| PubChem | 39230 |
| Номер EINECS |
255-894-7  |
| KEGG |
C11066 |
| ChEBI |
6613 |
| SMILES | COC(=O)C1=C(C=CC(=C1)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl)[N+](=O)[O-] |
| InChI | 1S/C14H9Cl2NO5/c1-21-14(18)10-7-9(3-4-12(10)17(19)20)22-13-5-2-8(15)6-11(13)16/h2-7H,1H3 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C14H9Cl2NO5 |
| Молярна маса | 342,13 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Yellow solid |
| Тпл | 85 |
| Розчинність (вода) | 0.35 mg/L |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 6400 mg/kg (oral, rat)[1] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Біфенокс — загальна назва ISO[2] для органічної сполуки, яку використовують як гербіцид. Він працює шляхом призупинення дії ферменту протопорфіриногеноксидази, який необхідний для синтезу хлорофілу[3][4].
Нітрофенілові ефіри являються відомим видом гербіцидів, найдавнішим видом якого був нітрофен, який винайшли Rohm & Haas і зареєстрували для продажу в 1964 році[5].
Ця галузь хімії стала дуже конкурентоспроможною після того, як корпорація Mobil Oil Corporation подала заявку в 1969 році та видала в 1974 році патент на структурний аналог із групою COOCH 3, схожою з нітрогрупою нітрофену[6].
Bifenox був виготовлений під торговою маркою Mowdown у 1981 році. Тим часом компанія Rohm & Haas зробила патент[7] та створила ацифлуорфен у 1980 році[8].
Властивості обох сполук були значно покращені, включаючи ширший спектр гербіцидної дії та безпеку для деяких культур, включаючи сою.
Підготовка біфеноксу, вперше описане в патенті Mobil, включає як останній етап конденсації Ульмана між калієвою сіллю 2,4-дихлорфенолу та метил-2-нітро-5-хлорбензойної кислоти[6][9].
Механізм дії нітрофену, ацифлуорфену та споріднених гербіцидів дифенілового ефіру був невідомий в момент винайдення.
Видимі результати для цілих рослин, — це хлороз і висихання: були представлені гіпотези щодо їх взаємодії на молекулярному рівні, за допомогою яких можна було б пояснити ці симптоми.[10]
Загальним тлумаченням шкоди є те, що ці сполуки зупиняють дію ферменту протопорфіриногеноксидазу, що призводить до накопичення протопорфірину IX у рослинних клітинах.
Це потужний фотосенсибілізатор, який активує кисень, що призводить до перекисного окислення ліпідів. Для цього процесу, щоб знищити рослину, потрібні і світло, і кисень[4][11].
Біфенокс наразі знятий з використання в Сполучених Штатах[12], хоча в 1981 році він підлягав постійній перевірці відповідно до нового процесу, який був в той час: «Стандарту реєстрації»[9]. У Євросоюзі для авторизації пестицидів використовується дворівневий підхід.
По-перше, перш ніж розроблений продукт можна збувати на ринку, активна речовина має пройти верифікацію для Європейського Союзу. Після того, як це буде здійснено, необхідно отримати дозвіл на продукт у кожній державі, якій заявник хоче його збувати. Згодом, існує програма моніторингу, щоб переконатися, що залишки пестицидів у харчових продуктах є нижчими за межі, встановлені Європейським органом з безпеки харчових продуктів.
Біфенокс зареєстрований для використання проти бур'янів на посівах, включаючи зернові, сою, цукровий буряк і рис[13][14]. У Швейцарії деякі з його рецептур можна використовувати на газонах і в садах.
Біфенокс застосовується після сходження (коли в посівах стає видно бур'яни). Він пригнічує широкий спектр видів, включаючи Capsella bursa-pastoris, Galium aparine, Lamium purpureum, Myosotis arvensis, Papaver rhoeas, Veronica hederifolia, Veronica persica та Viola arvensis. Використання продукту здійснюється при нормі внесення 720 g ai на гектар[15].
- ↑ Thomson, W.T. (1977). Agricultural Chemicals. Т. 2. Fresno, CA: Thomson Publications. с. 15.
- ↑ Compendium of Pesticide Common Names: bifenox. BCPC.
- ↑ Kwesi Ampong-Nyarko, Surajit K. De Datta. A Handbook for Weed Control in Rice. с. 68. ISBN 9712200205.
- ↑ а б Nagano, Eiki (1999). Herbicidal Efficacy of Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitors. Peroxidizing Herbicides. с. 293—302. doi:10.1007/978-3-642-58633-0_11. ISBN 978-3-642-63674-5.
- ↑ Pesticide Properties Database. Nitrofen. University of Hertfordshire. Процитовано 3 березня 2021.
- ↑ а б [1], "Substituted Phenoxybenzoic Acids and Esters thereof"
- ↑ [2], "Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers"
- ↑ Pesticide Properties Database. Acifluorfen-sodium. University of Hertfordshire. Процитовано 3 березня 2021.
- ↑ а б Bifenox: Pesticide Registration Standard (PDF). EPA. December 1981. Процитовано 7 березня 2021.
- ↑ Ridley, Stuart M. (1983). Interaction of Chloroplasts with Inhibitors. Plant Physiology. 72 (2): 461—468. doi:10.1104/pp.72.2.461. PMC 1066256. PMID 16663025.
- ↑ Dayan, Franck E.; Reddy, Krishna N.; Duke, Stephen O. (1999). Structure-Activity Relationships of Diphenyl Ethers and Other Oxygen-Bridged Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitors. Peroxidizing Herbicides. с. 141—161. doi:10.1007/978-3-642-58633-0_5. ISBN 978-3-642-63674-5.
- ↑ Bifenox: Uses. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Процитовано 8 березня 2021.
- ↑ Pesticide Properties Database. Bifenox. University of Hertfordshire. Процитовано 8 березня 2021.
- ↑ Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bifenox. EFSA Journal. 6 (2): 119r. 2008. doi:10.2903/j.efsa.2008.119r.
- ↑ Fox: MAPP 11981 (PDF). Adama.com. August 2019. Архів оригіналу (PDF) за 27 лютого 2021. Процитовано 8 березня 2021.
- Bifenox in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)