Гесперидин
| Гесперидин | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | (2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-{[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl}oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one |
| Інші назви | Hesperetin 7-rutinoside[1] |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 520-26-3 |
| PubChem | 10621 |
| Номер EINECS | 208-288-1 |
| DrugBank | DB04703 |
| KEGG | D01038 |
| Назва MeSH | D03.383.663.283.266.450.252.500, D03.633.100.150.266.450.252.500 і D09.408.386 |
| ChEBI | 28775 |
| SMILES | O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4 |
| InChI | 1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 |
| Номер Бельштейна | 75140 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C28H34O15 |
| Молярна маса | 610,56 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Гесперидин — це флаваноновий глікозид, який міститься у цитрусових. Його аглікон називається гесперетин. Його назва походить від слова "hesperidium" — так називається плід цитрусових, зі шкірки котрих можна отримувати гесперидин.
Гесперидин вперше був виділений у 1828 році французьким хіміком Лебретоном з білого внутрішнього шару цитрусових шкірок (мезокарп, альбедо).[2] [3]
Вважається, що гесперидин відіграє певну роль у захисті рослин.
- 700–2500 ppm в плодах Citrus aurantium L. — гіркий апельсин.[4]
- в апельсиновому соку (Citrus sinensis)
- у Zanthoxylum gilletii [5]
- в лимоні [6]
- у лаймі
- у листках Agathosma serratifolia
Гесперидин 6-О-альфа-L-рамнозил-бета-D-глюкозидаза, фермент, який використовує гесперидин та H2O для отримання гесперетину та рутинози, було знайдено у видів Ascomycetes.[8]
- ↑ Inderjit, Dakshini KM (August 1991). Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed,Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae). Journal of Chemical Ecology. 17 (8): 1585—91. doi:10.1007/BF00984690. PMID 24257882. S2CID 35483504.
- ↑ Lebreton, M (1828). Sur la matiere cristalline des orangettes, et analyse de ces fruits non encore developpes, famille des Hesperidees. Journal de Pharmacie et de Sciences Accessories. 14: 377ff. Архів оригіналу за 20 жовтня 2020. Процитовано 10 серпня 2020.
- ↑ Metabocard for Hesperidin (HMDB03265). Human Metabolome Database, The Metabolomics Innovation Centre, Genome Canada. 11 лютого 2016. Архів оригіналу за 30 жовтня 2016. Процитовано 30 жовтня 2016.
- ↑ Citrus aurantium L. Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. 6 жовтня 2014. Архів оригіналу за 10 листопада 2004.
- ↑ Tringali, C.; Spatafora, C.; Calì, V.; Simmonds, M. S. (2001). Antifeedant constituents from Fagara macrophylla. Fitoterapia. 72 (5): 538—43. doi:10.1016/S0367-326X(01)00265-9. PMID 11429249.
- ↑ Peterson, J. J.; Beecher, G. R.; Bhagwat, S. A.; Dwyer, J. T.; Gebhardt, S. E.; Haytowitz, D. B.; Holden, J. M. (2006). Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature (PDF). Journal of Food Composition and Analysis. 19 (Supplement): S74—S80. doi:10.1016/j.jfca.2005.12.009. Архів оригіналу (PDF) за 2 квітня 2013. Процитовано 10 серпня 2020.
- ↑ Dolzhenko, Y.; Bertea, C. M.; Occhipinti, A.; Bossi, S.; Maffei, M. E. (2010). UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.). Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 100 (2): 67—75. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003. PMID 20627615.
- ↑ Mazzaferro, L; Piñuel, L; Minig, M; Breccia, J. D. (2010). Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid beta-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria. Archives of Microbiology. 192 (5): 383—93. doi:10.1007/s00203-010-0567-7. PMID 20358178.