Користувач:Jarozwj/Інкубатор/Статті/Чернетка

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Назви альдегідів

[ред. | ред. код]

Етимологія

[ред. | ред. код]

Слово альдегід було придумане Юстусом фон Лібіхом як скорочення латинського alcohol dehydrogenatus — дегідрогенізований спирт[1] (в деяких джерелах — alcohol dehydrogenatum[2]). Назва радикалу форміл, а також інші спільнокореневі слова (формальдегід, форміати), походять від лат. formica — мураха.

Тривіальні назви

[ред. | ред. код]

У популярній та науковій літературі можна часто зустріти історичні, або тривіальні, назви альдегідів, які внаслідок усталеної традиції використовуються замість систематичних назв. Тривіальні назви зазвичай походять від назв відповідних карбонових кислот, а також від назви джерела, з якого був виділений той чи інший альдегід. Так, наприклад, формальдегід називають мурашиним альдегідом, етаналь — оцтовим, пентаналь — валер'яновим альдегідом, цитронелаль отримав свою назву, оскільки був виділений із масла цитрусових.

Історично склалося, що парфумери називають багато пахучих речовин альдегідами, навіть ті, які не мають нічого спільного з ними. Серед таких, наприклад, персиковий, суничний[ru] та кокосовий альдегід, які є не альдегідами, а складними ефірами або лактонами. Також деякі альдегіди традиційно називаються за кількістю атомів Карбону, наприклад, персиковий альдегід, який позначається як «альдегід C14», насправді має лише 11 атомів Карбону[3].

Систематична номенклатура

[ред. | ред. код]
Докладніше: Систематична номенклатура альдегідів та кетонів[ru]

За номенклатурою ІЮПАК назви простих альдегідів утворюються від назв відповідних алканів з додаванням суфікса -аль, а діальдегідів — суфікса -діаль (в даному випадку атом Карбону альдегідної групи уже входить до складу родоначального алкана). При цьому в назві номер при альдегідній групі, зазвичай, не ставлять, оскільки вона завжди займає крайнє положення. Якщо карбонільна група не входить в родоначальну структуру (наприклад, якщо родоначальною структурою є циклічний вуглеводень або гетероцикл), то до назви додається суфікс -карбальдегід[4][5].

Якщо в даній сполуці альдегідна група не є старшою, то в таких випадках її позначають використовуючи приставку форміл-, вказуючи її положення[5].

У застарілих Женевській (1892) та Льєжській (1930) номенклатурах, згодом замінених систематичною номенклатурою ІЮПАК, альдегіди позначалися з допомогою суфікса -ал[6].

Приклади назв альдегідів за систематичною номенклатурою
Приклади назв альдегідів за систематичною номенклатурою

Класифікація альдегідів

[ред. | ред. код]

Альдегіди класифікуються наступним чином (в дужках наведені приклади)[7]:

  • За кількістю карбонільних груп:

Знаходження в природі

[ред. | ред. код]
Структурна формула ретиналя
Піридоксаль

Альдегідна група міститься в багатьох природних речовинах, таких, як вуглеводи (альдози), деякі вітаміни (ретиналь, піридоксаль). Їх сліди містяться в ефірних маслах і часто сприяють їх приємному запаху, наприклад, коричний альдегід (в касієвому маслі його може бути до 75 %, а в цейлонському коричному маслі навіть до 90 %) і ванілін.

Аліфатичний альдегід СН3(СН2)7С(Н)=О (тривіальна назва — пеларгоновий альдегід) міститься в ефірних маслах цитрусових рослин, має запах апельсина, його використовують як харчовий ароматизатор[8].

Цитраль міститься в лемонграсовому та коріандровому маслах (до 80 %), цитронелаль — в цитронеловому (близько 30 %) та евкаліптовому, бензальдегід — в маслі гіркого мигдалю. Куміновий альдегід міститься в маслі кмину, геліотропін — в маслі гелітропа і бузку, анісовый альдегід[ru] та жасмінальдегід в невеликих кількостях містяться в багатьох ефірных маслах.[3][2].

Методи синтезу альдегідів

[ред. | ред. код]

Лабораторні методи отримання альдегідів

[ред. | ред. код]

Окисні методи

[ред. | ред. код]
Схема окиснення цитронелола хлорхроматом піридинію
Схема окиснення цитронелола хлорхроматом піридинію
  • Як метод отримання альдегідів може використовуватися відновлювальний озоноліз симетричних дизаміщених алкенів або циклічних алкенів (в даному випадку реакція приводить до утворення діальдегіда). Аналогічне перетворення може бути виконане під дією суміші OsO4 і NaIO4[ru][10].
Відновлювальний озоноліз циклогексена
Відновлювальний озоноліз циклогексена

Гідроборування — окиснення гексина-1
Гідроборування — окиснення гексина-1

Відновлювальні методи

[ред. | ред. код]

Ряд похідних карбонових кислот (хлорангідриди, складні ефіри, нітрили, аміди) можуть бути відновлені до альдегідів під дією специфічних відновників[13].

Реакція Розенмунда
Реакція Розенмунда

Синтез ароматичних альдегідів

[ред. | ред. код]

Ароматичні альдегіди можуть бути синтезовані принципово іншими методами, які базуються на реакціях ароматичного електрофільного заміщення.

Схема реакції Гаттермана — Коха
Схема реакції Гаттермана — Коха
Схема реакції Вільсмеєра — Хаака
Схема реакції Вільсмеєра — Хаака
  • Реакція Сомле[ru] дозволяє окиснювати бензилгалогеніди ArCH2X під дією уротропіну з подальшим гідролізом утвореної солі до альдегіду. Ця реакція може бути застосована для синтезу різних ароматичних і гетероциклічних альдегідів. Подібне перетворення можна здійснити також окисненням бензилгалогенідів солями 2-нітропропану[17].
Схема реакції Сомле
Схема реакції Сомле
  • Ароматичні альдегіди можна отримувати з похідних ароматичних карбонових кислот загальними методами, однак існують і специфічні реакції. Наприклад, реакція Стефена дозволяє відновлювати ароматичні нітрили хлоридом олова(II)[ru] SnCl2 з наступним гідролізом, що призводить до утворення ароматичного альдегіду[17].

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Liebig J. Sur les Produits de l'Oxidation de l'Alcool // Annales de chimie et de physique. — 1835. — Vol. 59. — P. 290.(фр.)
  2. а б Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — С. 196-198. — 100 000 прим.(рос.)
  3. а б Леенсон И. А. Откуда твоё имя? Статья шестая. Органические соединения. Архів оригіналу за 30 червня 2013. Процитовано 25 червня 2013.(рос.)
  4. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (англ.). ACD/Labs. Архів оригіналу за 21 серпня 2011. Процитовано 24 серпня 2009.(англ.)
  5. а б Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру = Introduction to Chemical Nomenclature / Пер. с англ. Н. Н. Щербиновской, под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина. — М : Химия, 1983. — С. 139—140.(рос.)
  6. Справочник химика / Редколлегия: Никольский Б. П. и др. — 2-е издание. — Ленинград, Москва : Химия, 1964. — Т. 2. — С. 270, 285, 295.(рос.)
  7. Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия. — Иван Федоров, 1981. — Т. 1. — С. 165-184. — ISBN 5-81940-067-4.(рос.)
  8. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. — М. : Химия, 1974.(рос.)
  9. Реутов, 2004, с. 265—273, т. 2.
  10. Реутов, 2004, с. 12—13, т. 3.
  11. Помилка цитування: Неправильний виклик тегу <ref>: для виносок під назвою Шабаров не вказано текст
  12. Реутов, 2004, с. 480—483, т. 1.
  13. Реутов, 2004, с. 13—14, т. 3.
  14. Реутов, 2004, с. 203—205, т. 3.
  15. Реутов, 2004, с. 235, т. 3.
  16. Марч Дж. Органическая химия. — М. : Мир, 1987. — Т. 2. — С. 359—363.(рос.)
  17. а б в Реутов, 2004, с. 16—20, т. 3.