Скополетин
| Скополетин | |
|---|---|
 Хімічна структура скополетину
| |
| Інші назви | 7-Гідрокси-6-метокси-2H-хромен-2-он 7-Гідрокси-6-метоксихромен-2-он Жасминова кислота Хризатропна кислота 6-Метилескулетин Мурраєтин Скополетол Ескополетин Метилексулетин 6-O-Метилексулетин Ексулетин-6-метил етер 7-Гідрокси-5-метоксикумарин 6-Метоксиумбеліферон |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 92-61-5 |
| PubChem | 5280460 |
| Номер EINECS | 202-171-9 |
| KEGG | C01752 |
| Назва MeSH | D03.383.663.283.446.912.850 і D03.633.100.150.446.912.850 |
| ChEBI | 17488 |
| SMILES | COC1=C(C=C2C(=C1)C=CC(=O)O2)O |
| InChI | 1/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3 |
| Номер Бельштейна | 156296 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H8O4 |
| Молярна маса | 192.16 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Скополетин (англ. Scopoletin) — один із видів кумаринів.
Міститься в коренях рослин роду Скополія таких як скополія карніолійська та скополія японська, у цикорії, полині віничному, у коренях та листі кропиви (Urtica dioica), у цвіті пасифлори, у рослинах роду Brunfelsia, у калині сливолистій, пасльоні чорному,[1] дурмані індійському,[2] Mallotus resinosus[3] та в Kleinhovia hospita. Його також можна знайти в гуньбі сінній, оцті,[4][5] деяких віскі або в каві з кульбаби. Подібним до скополетину кумарином є скопарон.
Скополетин є сильно флуоресцентним при розчиненні у диметисульфоксиді або воді, тому регулярно використовується як флуориметричний тест для виявлення перекису водню разом із пероксидазою хрону. При окисленні флуоресценція сильно пригнічується.
Як у більшості фенілпропаноїдів, біосинтетичним попередником скополетинової кислоти є 4-кумароїл-КоА.[6] Скополетин отримують з 1,2-бензопіронів[7], які є основною структурою кумаринів, утворених гідроксилюванням циннаматів, транс-цис-ізомеризацією бічного ланцюга та лактонізацією.[8] CYP98A (C3'H) — це ферменти, що належать до сімейства цитохромів P450, які каталізують мета-гідроксилювання похідних р-кумарату, важливий етап на шляху до фенілпропаноїдів.[9] Що стосується скополетину, більшість біосинтетичних досліджень засновані на різушці Таля.
Скополін — глюкозид скополетину, що утворюється під дією ферменту скополетин глюкозилтрансферази.
Зазвичай скополетин застосовували для терапії ревматичного артриту в традиційній китайській медицині.
- ↑ Zhao Y; Liu F; Lou HX (2010). [Studies on the chemical constituents of Solanum nigrum]. Zhong Yao Cai (кит.). 33 (4): 555—556. PMID 20845784.
- ↑ Han XL, Wang H, Zhang ZH, Tan Y, Wang JH (August 2015). [Study on Chemical Constituents in Seeds of Datura metel from Xinjiang]. Zhong Yao Cai = Zhongyaocai = Journal of Chinese Medicinal Materials (кит.). 38 (8): 1646—8. PMID 26983236.
- ↑ Ma J; Jones SH; Hecht SM (2004). A coumarin from Mallotus resinosus that mediates DNA cleavage. J Nat Prod. 67 (9): 1614—1616. doi:10.1021/np040129c. PMID 15387675.
- ↑ Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29-31, DOI:10.1007/BF01192948
- ↑ Ouzir, M; El Bairi, K; Amzazi, S (October 2016). Toxicological properties of fenugreek (Trigonella foenum graecum). Food and Chemical Toxicology. 96: 145—54. doi:10.1016/j.fct.2016.08.003. PMID 27498339.
- ↑ Vogt, T. (2010). Phenylpropanoid Biosynthesis. Molecular Plant. 3: 2—20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
- ↑ Beeching, John R.; Han, Yuanhuai; Gómez-Vásquez, Rocío; Day, Robert C.; Cooper, Richard M. (1998), Wound and Defense Responses in Cassava as Related to Post-Harvest Physiological Deterioration, Phytochemical Signals and Plant—Microbe Interactions, Springer US: 231—248, doi:10.1007/978-1-4615-5329-8_12, ISBN 9780306459177
- ↑ Kai, Kosuke; Mizutani, Masaharu; Kawamura, Naohiro; Yamamoto, Ryotaro; Tamai, Michiko; Yamaguchi, Hikaru; Sakata, Kanzo; Shimizu, Bun-ichi (September 2008). Scopoletin is biosynthesized viaortho-hydroxylation of feruloyl CoA by a 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase inArabidopsis thaliana. The Plant Journal. 55 (6): 989—999. doi:10.1111/j.1365-313x.2008.03568.x. ISSN 0960-7412. PMID 18547395.
- ↑ Schoch, Guillaume; Goepfert, Simon; Morant, Marc; Hehn, Alain; Meyer, Denise; Ullmann, Pascaline; Werck-Reichhart, Danièle (27 червня 2001). CYP98A3 fromArabidopsis thalianaIs a 3′-Hydroxylase of Phenolic Esters, a Missing Link in the Phenylpropanoid Pathway (PDF). Journal of Biological Chemistry. 276 (39): 36566—36574. doi:10.1074/jbc.m104047200. ISSN 0021-9258. PMID 11429408. Архів оригіналу (PDF) за 2 вересня 2019. Процитовано 2 квітня 2021.
{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)