Танінова кислота
| Танінова кислота | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | 2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy}carbonyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate |
| Інші назви | Acidum tannicum Галотанінова кислота Кверцитанінова кислота Пента-м-дігалоилглюкоза |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 1401-55-4 |
| PubChem | 16129878 |
| Номер EINECS | 215-753-2 |
| DrugBank | DB09372 |
| KEGG | C13452 |
| ChEBI | 75211 |
| SMILES | Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)OC[C@H]1O[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H]1OC(=O)c1cc(O)c(O)c(OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)c1 |
| InChI | InChI=1S/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47)97)66(102)112-21-52-63(119-72(108)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34(79)54(93)35(80)4-23)64(120-73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69(105)24-5-36(81)55(94)37(82)6-24)65(121-74(110)30-14-45(90)61(100)50(19-30)116-70(106)25-7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51(20-31)117-71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2/t52-,63-,64+,65-,76+/m1/s1 |
| Номер Бельштейна | 8186386 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C76H52O46 |
| Молярна маса | 1701,2 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Жовтий, або світло-коричневий порошок |
| Густина | 2.12 г/л [1] |
| Тпл | 218 °C |
| Розчинність (вода) | 250 г/л |
| Кислотність (pKa) | 10 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Танінова кислота — комерційна форма таніну, належить до групи поліфенолів. Дубильна речовина. Є слабкою кислотою (pKa близько 10) завдяки фенольним групам. Хімічна формула танінової кислоти — C76H52O46, що відповідає декагалоілглюкозі, але в реальності є сумішшю різних полігалоілів глюкози і полігалоілів естерів хінної кислоти, де кількість галатових залишків варіюється від 2 до 12, в залежності від того, з якої сировини вона зроблена. Танінова кислота зазвичай добувається з таких рослин як тара (Tara spinosa[en], родина цезальпінієвих), сумах китайський (Rhus chinensis[en]), і сумах дубильний (Rhus coriaria).
Двома розповсюдженими формами танінової кислоти є галотанінова (галодубильна), що знайдена у дубових галах і кверцитанінова (дубодубильна) кислота, що отримується з дубової кори.[2][3]
Оскільки танінова кислота належить до танінів, ці два терміни часто плутають. У тому числі це розповсюджується на зелений і чорний чай, що містять таніни, але не містять танінової кислоти.[4]
- Є базовим інгредієнтом, що використовується при фарбуванні деревини. У таких видах деревини як дуб, горіх і махагоні вона вже присутня в достатній кількості, в інші вона додається окремо. Танінова кислота, що присутня в корі секвої захищає її від пожеж, термітів і гниття.[5]
- Використовується як протрава при фарбуванні целюлозних волокон, наприклад, бавовни.
- Використовується для видалення фарби при пранні.
- Використовується для захисту металевих виробів від корозії. Така обробка є дуже ефективною, але залишає сліди на поверхні металу, тому не завжди може бути використана.
- Широко використовується в харчовій промисловості для кларифікації (фільтрації твердих частинок) пива, а також як ароматизатор для напоїв і соків. Також застосовується у виноробстві, де вона є важливим натуральним стабілізатором кольору і смаковою домішкою.[6]
- Використовується в фармацевтичній промисловості для виробництва таннату алюмінію, що використовується як протидіарейний препарат. Також солі танінової кислоти використовуються як антигістамінні і протикашльові засоби.[7]
- ↑ а б Таниновая кислота(рос.)
- ↑ L'Energie Homo-Hydrogne(фр.)
- ↑ Gallotannic Acid(англ.)
- ↑ Pettinga, C. (1979). Darvon safety. Science. Т. 204, № 4388. с. 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. doi:10.1126/science.432625. PMID 432625.
- ↑ What is Tannic Acid?(англ.)
- ↑ Uses of Tannic Acid(англ.)
- ↑ TANNIC ACID OVERVIEW INFORMATION(англ.)