Трифенілметан

Трифенілметан
Інші назви	1,1′,1′′-метилідинетрисбензен
Ідентифікатори
Номер CAS	519-73-3
PubChem	10614
Номер EINECS	208-275-0
ChEBI	76212
SMILES	c1c(cccc1)C(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI	1/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H
Номер Бельштейна	1909753
Властивості
Молекулярна формула	C19H16
Молярна маса	244,33 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна тверда речовина
Густина	1.014 г/см3
Тпл	від 92 до 94
Розчинність (вода)	нерозчинний
Розчинність	розчинний у діоксані та гексані
Кислотність (pKa)	33.3
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	315, 319, 335
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Трифенілметан (тритан) — вуглеводень, похідна метану, в якій три з чотирьох атомів водню замінено фенільними радикалами. Радикалом трифенілметану (${\ce {(C6H5)3C{-}}}$) є тритил. Трифенілметанова група також входить до складу трифенілметанових барвників.

Фізичні та хімічні властивості

Безбарвна тверда речовина, розчинна в неполярних органічних рідинах і нерозчинна у воді. Має дві кристалічні модифікації — лабільну (t_пл = 81 °C) і стабільну (t_пл = 94 °C).

pKa водню при метановому атомі вуглецю становить близько 31, таким чином трифенілметан є сильнішою CH-кислотою, ніж більшість вуглеводнів, оскільки аніон стабілізується делокалізацією заряду на трьох фенільних кільцях.

Трифенілметан реагує з натрієм і калієм у середовищі рідкого аміаку:

${\mathsf {2Ph_{3}CH+2Na\rightarrow 2Ph_{3}CNa+H_{2}}}$

Трифенілметилнатрій можна також отримати з тритилхлориду і натрію, його широко застосовували в органічному синтезі до популяризації бутиллітію.

Трифенілметиланіон забарвлений в інтенсивний червоний колір. Його можна отримати розчиненням трифенілметану у водних розчинах лугів. Він здатний окислюватися до трифенілметильного радикалу при дії окислювачів (AgNO₃ KMnO₄ K₃[Fe(CN)₆].

Методи синтезу

• За реакцією Фріделя — Крафтса з хлороформу та бензолу в присутності хлориду алюмінію:

${\mathsf {3C_{6}H_{6}+CHCl_{3}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}(C_{6}H_{5})_{3}CH+3HCl}}$

• З тетрахлорметану і бензолу в присутності хлориду алюмінію з подальшим розкладанням аддукту розведеною соляною кислотою:

${\mathsf {3C_{6}H_{6}+CCl_{4}+AlCl_{3}\rightarrow (C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}}}$

${\mathsf {(C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}{\xrightarrow[{}]{HCl}}(C_{6}H_{5})_{3}CH}}$

• З бензиліден хлориду і бензолу в присутності хлориду алюмінію (бензиліден хлорид отримують у результаті реакції бензальдегіду та хлориду фосфору(V)).

Трифенілметанові барвники

До трифенілметанових барвників відносять бромкрезоловий зелений:

або малахітовий зелений:

Література

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.