Трифлуороцтова кислота
| Трифлуороцтова кислота | |
|---|---|
 Структурна формула
| |
| |
| Назва за IUPAC | 2,2,2-трифлуоретанова кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | [1] 76-05-1[1] |
| Номер EINECS | 200-929-3 |
| Номер EC | [1] 200-929-3[1] |
| Назва MeSH | D02.241.081.018.285.500 і D02.455.526.510.286.500 |
| ChEBI | 45892 |
| RTECS | AJ9625000[1] |
| SMILES | C(=O)(C(F)(F)F)O[1] |
| InChI | 1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)[1] |
| Номер Бельштейна | 742035 |
| Номер Гмеліна | 2729 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | F3CCOOH[1] |
| Молярна маса | 113,992864 г/моль[1] |
| Молекулярна маса | 114,02 а.о.м.[1] |
| Зовнішній вигляд | безбарвна димуча рідина[1] |
| Тпл | -15,2°C[1] |
| Ткип | 72-73°C[1] |
| Розчинність (вода) | 100 г/100 мл (20°C)[1] |
| Розчинність ([[ацетон, діетиловий етер, етанол]]) | необмежено[2] |
| Тиск насиченої пари | 11 кПа (20°C)[1] |
| Кислотність (pKa) | 0,3[1] |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 1200 мг/кг (миші, внутрішньовенно)[1] |
| ГГС піктограми | 
|
| ГГС формулювання небезпек | H314, H332, H412 |
| ГГС запобіжних заходів | P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P363+P351
,P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P363, P405 ,P501[1] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Трифторóцтова кислота — це галогенкарбонова кислота з хімічною формулою . Це безбарвна димуча рідина з різким запахом, добре розчинна у воді[1] та органічних розчинниках.[2]
У промисловості трифлуороцтову кислоту одержують фторуванням оцтової кислоти в рідкому фтороводні при електролізі:[3]
![{\displaystyle {\ce {H3C-COOH ->[{+4HF}][{електроліз}]F3C-CO-F + 3H2 + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/01fe6477dc4a1892bd235a63c5de23d95e5dcc81)
з подальшим гідролізом утворюваного фторангідриду:
![{\displaystyle {\ce {F3C-CO-F->[{+H_{2}O}][{-HF}]F3C-COOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8e1380817daac1ec48102cbc3ca051e73ed44612)
Також трифтороцтову кислоту можна отримати заміщенням хлору або брому на фтор:[3]
![{\displaystyle {\ce {Cl3C-COOH ->[{+3NaF}][{-3NaCl}]F3C-COOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5bcdf4465b88b58ea35726d5c1a78513dbbf8907)
Ще один метод — окиснення фреонів або .[3]
Трифтороцтова кислота є сильною кислотою, найсильнішою з галогенокарбонових.[3] Це пов'язано з тим, що фтор має найвищу електронегативність, отже, трифторометильний замісник виявляє дуже сильний -I-ефект.
При нагріванні трифтороцтова кислота здатна до декарбоксилювання з утворенням трифлуорметану та вуглекислого газу:
![{\displaystyle {\ce {F3C-COOH->[{t^{o}}][{-CO_{2}}]F3CH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/15eda6cb7de56f97fa966bbfaff38408ceedd278)
Сировина для синтезу фторовмісних органічних сполук. Зручний реагент в органічному синтезі внаслідок комбінації властивостей: леткість, розчинність в органічних розчинниках, сила кислоти; зокрема, застосовується як каталізатор в реакціях естерифікації та полімеризації.[2] Розчинник в ЯМР-дослідженні кислотостійких речовин.
- ↑ а б в г д е ж и к л м н п р с т у ф х Trifluoroacetic acid | CF3COOH - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англійська) .
- ↑ а б в Трифторуксусная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. — М. : Большая Рос. энцикл., 1998. — Т. 5 : Триптофан — Ятрохимия. — Стб. 9. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-310-9.(рос.)
- ↑ а б в г Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 452—456. ISBN 966-7022-19-6.