Фосфоенолпіровиноградна кислота

Фосфоенолпіровиноградна кислота
Назва за IUPAC	2-(phosphonooxy)acrylic acid
Інші назви	Phosphoenolpyruvic acid, PEP
Ідентифікатори
Номер CAS	138-08-9
PubChem	1005
Номер EINECS	205-312-2
DrugBank	DB01819
KEGG	C00074
ChEBI	44897
SMILES	O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C
InChI	InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8)
Номер Бельштейна	1775389
Властивості
Молекулярна формула	C3H5O6P
Молярна маса	168,04 г/моль
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Фосфоенолпіровиноградна кислота (2-фосфоенолпіруват, PEP) — естер, що походить від енолу пірувату і фосфату. Речовина існує в аніонній формі.

PEP є важливим проміжним продуктом в біохімії. Вона має високоенергетичний фосфат з високою енергією (-61,9 кДж / моль) в організмах і бере участь у гліколізі і глюконеогенезі. У рослинах він також бере участь у біосинтезі різних ароматичних сполук і в фіксації вуглецю; у бактеріях він також використовується як джерело енергії для фосфотрансферазної системи.^[1]^[2]

Утворення

В гліколізі

PEP утворюється в результаті дії ферменту енолази на 2-фосфогліцеринову кислоту. Метаболізм PEP до піровиноградної кислоти шляхом піруваткінази (РК) генерує аденозинтрифосфат (АТФ) через фосфорилювання на рівні субстрату. АТФ є однією з основних валют^{[що це?]} хімічної енергії в межах клітини.

У глюконеогенезі

PEP формується в результаті декарбоксилювання оксалоацетату і гідролізу однієї молекули гуанозинтрифосфату. Ця реакція каталізується ферментом фосфоенолпіруват карбоксикіназа (PEPCK). Ця реакція є лімітуючим кроком у глюконеогенезі:^[3]

GTP + оксалоацетат → ВВП + фосфоенолпіруват + CO₂

У рослинах

PEP може бути використаний для синтезу хорізмової кислоти через шикіматний шлях.^[4] Хоризмат може потім метаболізуватися в ароматичну амінокислоту (фенілаланін, триптофан і тирозин та інші ароматичні сполуки. Перший етап полягає в тому, що фосфоенолпіруват і еритрозо-4-фосфат реагують, утворюючи 3-дезокси-D-арабиногептулозонат-7-фосфат (DAHP), в реакції, катализованій ферментом DAHP синтаза.

Крім того, в C ₄ рослини, PEP служить важливим субстратом в фіксації вуглецю. Хімічна реакція, яка каталізується фосфоенолпіруват карбоксилазою:

PEP + HCO ₃ ^— → оксалоацетат

Примітки

↑ Berg, Jeremy M.; Тимочко, Stryer (2002). Біохімія (вид. 5th). Нью-Йорк: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0. Архів оригіналу за 7 лютого 2009. Процитовано 5 квітня 2022.
↑ Нельсон, Д. Л.; Кокс, М. М. «Ленінгер, принципи біохімії» 3-е изд. Worth Publishing: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
↑ InterPro: IPR008209 Фосфоенолпіруват карбоксикиназа, GTP-утилізація. Архів оригіналу за 31 березня 2022. Процитовано 17 серпня 2007.
↑ BioCarta - діаграми шляхів життя. Архів оригіналу за 23 вересня 2015. Процитовано 17 серпня 2007.

Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

[1] Berg, Jeremy M.; Тимочко, Stryer (2002). Біохімія (вид. 5th). Нью-Йорк: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0. Архів оригіналу за 7 лютого 2009. Процитовано 5 квітня 2022.

[2] Нельсон, Д. Л.; Кокс, М. М. «Ленінгер, принципи біохімії» 3-е изд. Worth Publishing: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6.

[3] InterPro: IPR008209 Фосфоенолпіруват карбоксикиназа, GTP-утилізація. Архів оригіналу за 31 березня 2022. Процитовано 17 серпня 2007.

[4] BioCarta - діаграми шляхів життя. Архів оригіналу за 23 вересня 2015. Процитовано 17 серпня 2007.

[1]

[2]

[3]

[4]