Перейти до вмісту

Хлоробензен

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
(Перенаправлено з Хлорбензол)
Хлоробензен
Хлоробензен
Хлоробензен
Інші назви Phenyl chloride, monochlorobenzene[1]
Ідентифікатори
Абревіатури PhCl
Номер CAS 108-90-7
PubChem 7964
Номер EINECS 203-628-5
KEGG C06990
ChEBI 28097
RTECS CZ0175000
SMILES Clc1ccccc1
InChI 1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Номер Бельштейна 605632
Номер Гмеліна 26704
3DMet B02152
Властивості
Молекулярна формула C6H5Cl
Молярна маса 112.56 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Запах мигдалеподібний[2]
Густина 1.11 г/см3, рідина
Тпл −45.58
Розчинність (вода) 0.5 г l−1 у воді при 20 °C
Розчинність (інші розчинники) розчинний у більшості органічних розчинників
Тиск насиченої пари 9 мм рт.ст.[2]
Показник заломлення (nD) 1.52138
В'язкість 0.7232
Небезпеки
ГДК (США) TWA 75 проміле(350 мг/м3)[2]
ЛД50 2290 мг/кг (щур, перорально)

590 мг/кг (миша, перорально)[3]
2250 мг/кг (кролик, перорально)
2300 мг/кг (миша, перорально)
2250 мг/кг (морська свинка, перорально)[4]

ГГС піктограми GHS02: Вогненебезпечно The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The pollution pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ГГС формулювання небезпек 226, 302, 305, 315, 332, 411
ГГС запобіжних заходів 210, 233, 240, 241, 242, 243, 261, 264, 271, 273, 280, 302+352, 303+361+353, 304+312, 304+340, 312, 321, 332+313, 362, 370+378, 391, 403+235, 501
Головні небезпеки Низький та помірний рівень небезпеки[5]
NFPA 704
3
2
0
Вибухові границі 1.3 %-9.6 %[2]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хлоробензен — найпростіший з хлоробензенів, що складається з бензенового кільця, в якому один атом водню заміщеного одним атомом хлору. Його хімічна формула C6H5Cl.

Ця безбарвна легкозаймиста рідина є звичайним розчинником і широко використовуваним проміжним продуктом у виробництві інших хімікатів.[6]

Використання

[ред. | ред. код]

Хлоробензен використовується як висококиплячий розчинник у промисловості, а також у лабораторії.[7]

Хлоробензен нітрують у великому масштабі, щоб отримати суміш 2-нітрохлоробензену та 4-нітрохлоробензену, які розділяють. Ці мононітрохлоробензени перетворюються на споріднені 2-нітрофенол, 2-нітроанізол, біс(2-нітрофеніл)дисульфід і 2-нітроанілін шляхом нуклеофільного заміщення хлориду відповідно гідроксидом натрію, метоксидом натрію, дисульфідом натрію та аміаком. Перетворення 4-нітропохідної є подібними.[8]

Історичний контекст

[ред. | ред. код]

Основне використання хлоробензену — як проміжний продукт у виробництві гербіцидів, барвників і каучуку.

Колись хлоробензен використовувався у виробництві пестицидів, особливо ДДТ, шляхом реакції з хлоралем (трихлорацетальдегідом), але це застосування скоротилося зі зменшенням використання ДДТ. Свого часу хлоробензен був основним прекурсором для виробництва фенолу:[9]

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

В результаті реакції також утворюється побічний продукт — солі. Реакція відома як процес Доу, причому реакцію проводять при температурі 350 °C з використанням плавленого гідроксиду натрію без розчинника. Експерименти з маркування показують, що реакція відбувається шляхом елімінації / додавання за допомогою аринів як проміжного продукту.

Виробництво

[ред. | ред. код]

Вперше описано в 1851 році. Хлоробензен виробляють шляхом хлорування бензену в присутності каталітичної кількості кислоти Льюїса, такої як хлорид заліза, дихлорид сірки та безводний хлорид алюмінію:[6]

Каталізатор підвищує електрофільність хлору. Оскільки хлор є електронегативним, C6H5Cl виявляє дещо знижену сприйнятливість до подальшого хлорування. У промисловості реакцію проводять як безперервний процес для мінімізації утворення діхлоробензенів.

Лабораторні маршрути

[ред. | ред. код]

хлоробензен виробляється з аніліну за допомогою бензолдіазонію хлориду, інакше відомого як реакція Зандмайера.

Безпечність

[ред. | ред. код]

Хлоробензен демонструє токсичність «від низької до помірної», про що свідчить його ЛД50 2,9 г/кг.[7] Управління з охорони праці встановило допустиму межу впливу на рівні 75 ppm (350 мг/м³) протягом восьмигодинного середнього зваженого часу для працівників, які працюють з хлоробензеном.[10]

Токсикологія та біодеградація

[ред. | ред. код]

Хлоробензен може зберігатися в ґрунті кілька місяців, у повітрі — близько 3,5 днів, а у воді — менше одного дня. Люди можуть піддаватися впливу цієї речовини через вдихання забрудненого повітря, споживання забрудненої їжі чи води або контакт із забрудненим ґрунтом (як правило, поблизу сховищ небезпечних відходів). Однак, оскільки його виявили лише на 97 із 1177 місць зберігання небезпечних відходів NPL, у США його не вважають поширеним забруднювачем навколишнього середовища. Бактерія Rhodococcus phenolicus розкладає хлоробензен, дихлоробензен і фенол як єдині джерела вуглецю.[11]

Потрапляючи в організм, як правило, через забруднене повітря, хлоробензен виводиться як через легені, так і через сечовидільну систему.

На інших планетах

[ред. | ред. код]

Хлоробензен був виявлений в осадових породах на Марсі.[12] Було припущення, що хлоробензен міг утворитися, коли зразок нагрівався в камері для відбору проб приладу. Нагрівання могло б викликати реакцію органічних речовин у марсіанському ґрунті, який, як відомо, містить перхлорати.

Список літератури

[ред. | ред. код]
  1. ↑ Pubchem. Chlorobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 21 серпня 2022.
  2. ↑ а б в г NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0121. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
  3. ↑ Chlorobenzene: LD50
  4. ↑ Шаблон:IDLH
  5. ↑ Chlorobenzene toxicity
  6. ↑ а б U. Beck, E. Löser «Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.o06_o03
  7. ↑ а б Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz (2006). Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730.
  8. ↑ . Weinheim. ISBN 978-3527306732. {{cite encyclopedia}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)
  9. ↑ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). Phenol. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 3527306730.
  10. ↑ CDC — NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  11. ↑ Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources. Systematic and Applied Microbiology. 28 (8): 695—701. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID 16261859.
  12. ↑ Freissinet, C. та ін. (2015). Organic molecules in the sheepbed mudstone, gale crater, mars. Journal of Geophysical Research: Planets. 120 (3): 495—514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. doi:10.1002/2014JE004737. PMC 4672966. PMID 26690960.

Посилання

[ред. | ред. код]
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Хлоробензен&oldid=43399057