2-Нафтол

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	Нафтален-2-ол
Інші назви	2-Нафтол, Бета-нафтол, 2-гідроксинафтален
Хімічна формула	C10H8O
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 135-19-3 PubChem 8663 EINECS 205-182-7 InChI 1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H SMILES C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)O
Властивості
Молярна маса	144,057515 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	білі кристали
Густина	1.28 г/см³ (20 °C)
Температура плавлення	121,6 - 123,0 °C
Температура кипіння	285,0 °C
Температура самозаймання	550 °C
Тиск насиченої пари	2 Па (25 °C)
pKa	9,51 (25 °C)
Розчинність	0,074 г/100 мл (вода, 25 °C)
Дипольний момент	5,13 * 1030 Кл*м (бензен, 25 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302, H332, H400
P-фрази	P: P261, P264, P270, P271, P273, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P312, P330, P391, P501
LD50	1960 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

2-Нафтол (β-нафтол) — органічна сполука з формулою ${\ce {C10H7-OH}}$ із класу фенолів. Є похідною нафталену, в якій атом H у β-позиції заміщений на гідроксильну групу. Ізомер 1-нафтолу.

Міститься в кам'яновугільній смолі в маленьких кількостях.

Фізичні властивості

2-Нафтол

2-Нафтол має вигляд білої твердої речовини. Під дією повітря і світла темнішає. Запах — слабкий фенольний. Дуже добре розчиняється в етанолі та діетиловому етері, трохи гірше — в бензені та хлороформі. У воді розчиняється дуже погано.

Отримання

З 2-нафталенсульфокислоти

2-Нафтол отримують лужним сплавленням 2-нафталенсульфокислоти:

${\ce {C10H7-SO3H + NaOH -> C10H7-OH + NaHSO3}}$

Спочатку натрієву сіль кислоти поступово додають до 50 % розчину натрій гідроксиду при температурі 300 °C, далі нагрівають до 320 °C. Після завершення реакції розплав виливають в воду, додають розведену сульфатну кислоту до рН 8 при температурі більше 100 °C, 2-нафтол у рідкому вигляді відділяють і вакуум-дистилюють. Загальний вихід складає 70 %, починаючи з нафталену.

З ізопропілнафталену

Також отримують окисненням 2-ізопропілнафталену, який отримують ізомеризацією 1-ізопропілнафталену. Спочатку утворюється гідропероксид, який далі розпадається на 2-нафтол та ацетон:

Реакції алкілювання та ізомеризація проводять в присутності фосфатної кислоти при температурі до 240 °C. Окиснення 2-ізопропілнафталену до гідропероксиду проводять при температурі 90—110 °С в присутності каталізатору. Розщеплюється гідропероксид за допомогою розведеної сульфатної кислоти.

Інші методи

Ще один спосіб отримання 2-нафтолу — гідроліз 2-хлоронафталіну.

Хімічні властивості

Реакції за участі гідроксильної групи

Гідроксильна група має кислотні властивості. Може взаємодіяти з лугами, утворюючи солі:

${\ce {C10H7-OH + OH- <=>>C10H7-O- + H_2O}}$

При взаємодії зі спиртами утворює етери, а з ангідридами чи хлороангідридами карбонових кислот — естери:

${\ce {C10H7-OH + R-OH <=> [H^+]C10H7-OR + H_2O}}$

${\ce {C10H7-OH + R-CO-X -> C10H7-O-CO-R + HX}}$ (X = Cl, O-CO-R)

При взаємодії з диметилтіокарбамілхлоридом в лужному середовищі утворюється 2-нафтилдиметилтіокарбамат, з якого потім можна отримати 2-нафталентіол:

${\ce {C10H7-OH + Cl-CS-N(CH3)2 -> [OH^-]C10H7-O-CS-N(CH3)2 + HCl}}$

Реакція з фосфор пентахлоридом при відносно низькій температурі утворює три-2-нафтилфосфат, а при 150 °C продуктом є 2-хлоронафтален.

При реакції з аміаком в присутності гідросульфіту натрію відбувається реакція Бухерера і утворюється 2-нафтиламін:

Аналогічно, реакція з аніліном веде до утворення 2-нафтилфеніламіну.

Реакції за участі ароматичного кільця

Електрофільне заміщення

Легко вступає в реакції електрофільного заміщення.

При хлоруванні гіпохлоритом натрію утворюється 1-хлоро-2-нафтол. При застосуванні сульфурил хлориду (SO₂Cl₂) може утворитися 1,4-дихлоро-2-нафтол. А розчин хлору в натрій карбонаті утворює 8-хлоро-2-нафтол.

При бромуванні в оцтовій кислоті утоврюється 1-бромо-2-нафтол, за наявності більшої кількості брому утворюється 1,6-дибромо-2-нафтол, який може дебромуватися в присутності розведеної кислоти, утворюючи 6-бромо-2-нафтол. При надлишку брому і температурі 100 °C утворюється 1,5,6-трибромо-2-нафтол, а також 1,3,5,6-тетрабромо-2-нафтол.

Сульфування при 0 °C веде до утворення 3-гідроксинафтален-1-сульфокислоти, тобто сульфогрупа вступає в мета-положення до гідроксигрупи.

Реагує з діоксидом азоту (нітрування) з утворенням 1-нітро-2-нафтолу. Оскільки нітрогрупа — дезактувуючий замісник, друга нітрогрупа вступає в інше кільце, утворюючи 1,6-динітро-2-нафтол. При застовуванні концентрованого розчину нітратної кислоти в оцтовій кислоті одразу утворюється 1,6-динітро-2-нафтол.

Також вступає у реакції азосполучення в положення 1.

Окісно-відновні реакції

При окисненні хлоридом феруму(III) утворюється 2,2'-дигідрокси-1,1'-бінафтил:

Може відновлюватися воднем у присутності каталізатору чи натрієм. При цьому утворюється переважно 1,2,3,4-тетрагідро-2-нафтол.

Застосування

Барвник Пара червоний. Утворюється при взаємодії 2-нафтолу з 4-нітрофенілдіазонієм.

Застосовується для отримання азобарвників, таких як Судан, Кислотний помаранчевий 7.

• 
  Кислотний помаранчевий 7
• 
  Судан I
• 
  Судан II
• 
  Пара червоний

Метилові та етилові етери нафтолу застосовуються для виготовлення ліків. Продукт реакції з хлороцтовою кислотою, 2-нафтоксиоцтова кислота, є стимулятором росту фруктів, а 2-гідроксиетиловий етер 2-нафтолу —заспокійливе для тварин.

Токсичність

2-Нафтол токсичний. Подразнює шкіру і дихальні шляхи, пошкоджує кров та нирки. При довготривалому впливі пошкоджує печінку, кров, нервову систему, травний тракт. Про репродуктивну токсичність та канцерогенність невідомо.