Ацетонітрил

Ацетонітрил
Назва за IUPAC	Acetonitrile
Ідентифікатори
Номер CAS	75-05-8
PubChem	6342
Номер EINECS	200-835-2
ChEBI	38472
RTECS	AL7700000
SMILES	CC#N
InChI	InChI=1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3
Номер Бельштейна	741857
Номер Гмеліна	895
Властивості
Молекулярна формула	CH3CN
Молярна маса	41,05 г/моль
Густина	0,786 г/см3
Тпл	-45,7 ° C (227,3 K)
Розчинність (вода)	повна при 20 °C
Небезпеки
R-фрази	немає
S-фрази	немає
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ацето́нітри́л (або мети́лціані́д) — хімічна сполука з формулою CH₃CN. При кімнатній температурі це безбарвна, летка зі слабким ефірним запахом рідина. Ацетонітрил — найпростіший з органічних нітрилів.

Ацетонітрил вперше приготований в 1847 році французьким хіміком Жаном-Батистом Дюма.

Головним чином використовується як розчинник, має як лабораторне застосування (хроматографія), так і для екстракції бутадієну й очищення толуолу з дистиляту нафтової фракції, формуючи азеотропи. Крім того, він є реагентом у виробництві деяких продуктів тонкого органічного синтезу.

Поширення у природі

За допомогою Атакамського Великого міліметрового / субміліметрового масиву телескопів (ALMA) велика кількість метилціаніду виявлена у протопланетному диску навколо молодої зірки MWC 480. Там існує стільки метилціаніду, що можна заповнити всі океани Землі. І ця молекула, і її найпростіший двоюрідний брат — ціаністий водень (HCN) — були знайдені в холодних зовнішніх межах диску навколо молодої зірки, який астрономи вважають аналогічним поясу Койпера — ділянці крижаних планетозималей і комет, яка в нашій Сонячній системі розташована за орбітою Нептуна.

Отримання

У промисловості ацетонітрил отримують шляхом обробки аміаком оцтової кислоти при 300—450°С у присутності оксиду алюмінію або діоксиду кремнію як каталізатора. Вихід процесу складає зазвичай від 90 % до 95 %. Отримується в основному як побічний продукт виробництва акрилонітрилу.

Біологічні властивості

Ацетонітрил є токсичним при вдиханні, потраплянні всередину або при контакті зі шкірою. Вплив великих кількостей парів речовини може призвести до смерті від дихальної недостатності.