Глутаральдегід
| Глутаральдегід | |
|---|---|
| |
| |
| Інші назви | Glutaraldehyde Glutardialdehyde Glutaric acid dialdehyde Glutaric aldehyde Glutaric dialdehyde 1,5-Pentanedial |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 111-30-8 |
| PubChem | 3485 |
| Номер EINECS | 203-856-5 |
| DrugBank | DB03266 |
| KEGG | D01120 |
| Назва MeSH | D02.047.532 |
| ChEBI | 64276 |
| RTECS | MA2450000 |
| SMILES | O=CCCCC=O |
| InChI | 1/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2 |
| Номер Бельштейна | 605390 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C5H8O2 |
| Молярна маса | 100,12 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Clear liquid |
| Запах | pungent |
| Густина | 1.06 g/mL |
| Тпл | -14 |
| Розчинність (вода) | Miscible, reacts |
| Тиск насиченої пари | 17 mmHg (20°C) |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 134 mg/kg (rat, oral); 2,560 mg/kg (rabbit, dermal) |
| ГГС піктограми |    
|
| ГГС формулювання небезпек | 302, 314, 317, 331, 334, 400 |
| ГГС запобіжних заходів | 260, 264, 270, 271, 272, 273, 280, 284, 301+312, 330, 302+352, 332+313, 304+340, 305+351+338, 311, 403+233, 405, 501
|
| NFPA 704 |
 2
2
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Глутаровий альдегід, що продається під торговими марками Cidex і Glutaral серед інших, є дезінфікуючим засобом, ліками, консервантом і фіксатором.[1][2][3] Як дезінфікуючий засіб його використовують для стерилізації хірургічних інструментів та приміщень лікарень.[4] Як лікарський засіб використовується для лікування бородавок на стопах.[1] Глутаральдегід застосовують у вигляді рідини.[4]
Побічні ефекти включають подразнення шкіри.[1] При впливі великих кількостей можуть виникнути нудота, головний біль і задишка.[4] При використанні, особливо у високих концентраціях, рекомендується використовувати засоби захисту.[4] Глутаральдегід ефективний проти ряду мікроорганізмів, включаючи ті, що утворють спори.[4][5] Глутаровий альдегід є діальдегідом.[6]
Глутаральдегід увійшов у медичне застосування в 1960-х роках.[7] Він входить до списку основних лікарських засобів Всесвітньої організації охорони здоров'я.[8] Існує ряд інших комерційних способів його використання, зокрема дублення шкіри.[9]
Глутаровий альдегід використовується як дезінфікуючий і лікарський засіб.[1][4][10]
Зазвичай застосовується у вигляді розчину для стерилізації хірургічних інструментів та приміщень.[4]
Глутаровий альдегід використовується в біохімії як амін-реактивний гомобіфункціональний зшивач і фіксатор перед SDS-PAGE, фарбуванням або електронною мікроскопією. Він швидко вбиває клітини, зшиваючи їх білки. Зазвичай він використовується окремо або в суміші з формальдегідом [11] як перший із двох процесів фіксації для стабілізації зразків, таких як бактерії, рослинний матеріал і клітини людини.. Фіксація зазвичай супроводжується зневодненням тканини в етанолі або ацетоні з подальшим заливанням в епоксидну або акрилову смолу.
Іншим застосуванням для обробки білків глутаровим альдегідом є інактивація бактеріальних токсинів для отримання анатоксинів, наприклад, кашлюкового (коклюшного) анатоксину у вакцині Boostrix Tdap, виробленої GlaxoSmithKline.
У схожому застосуванні глутаровий альдегід іноді використовується для дублення шкіри та бальзамування.
Як лікарський засіб використовується для лікування підошовних бородавок. [12] Для цього використовують 10% мас./об. розчин. Він підсушує шкіру, полегшуючи фізичне видалення бородавки.
Побічні ефекти включають подразнення шкіри.[1] При впливі великих кількостей можуть виникнути нудота, головний біль і задишка.[4] При використанні, особливо у високих концентраціях, рекомендується використовувати засоби захисту.[4]
Як сильний стерилізатор, глутаральдегід є токсичним і сильним подразником. Переконливих доказів канцерогенної активності немає.
Глутаровий альдегід отримують промисловим шляхом окисленням циклопентену. Як альтернативу його можна отримати за допомогою реакції Дільса-Альдера акролеїну та вінілових ефірів з наступним гідролізом.
Як і багато інших діальдегідів (наприклад, гліоксаль) і простих альдегідів (наприклад, формальдегід), глутаровий альдегід перетворюється у водному розчині на різні гідрати, які, у свою чергу, перетворюються на інші врівноважуючі речовини. [13]
- ↑ а б в г д British national formulary : BNF 69 (вид. 69). British Medical Association. 2015. с. 825. ISBN 9780857111562.
- ↑ Bonewit-West, Kathy (2015). Clinical Procedures for Medical Assistants (англ.). Elsevier Health Sciences. с. 96. ISBN 9781455776610.
- ↑ Sullivan, John Burke; Krieger, Gary R. (2001). Clinical Environmental Health and Toxic Exposures (англ.). Lippincott Williams & Wilkins. с. 601. ISBN 9780683080278.
- ↑ а б в г д е ж и к WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. с. 323, 325. ISBN 9789241547659.
- ↑ Fraise, Adam P.; Maillard, Jean-Yves; Sattar, Syed (2012). Russell, Hugo and Ayliffe's Principles and Practice of Disinfection, Preservation and Sterilization (англ.). John Wiley & Sons. с. Chapter 2. ISBN 9781118425862. Архів оригіналу за 23 вересня 2017.
- ↑ Pfafflin, James R.; Ziegler, Edward N. (2006). Encyclopedia of Environmental Science and Engineering: A-L (англ.). CRC Press. с. 235. ISBN 9780849398438.
- ↑ Booth, Anne (1998). Sterilization of Medical Devices (англ.). CRC Press. с. 8. ISBN 9781574910872. Архів оригіналу за 23 вересня 2017.
- ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ↑ Rietschel, Robert L.; Fowler, Joseph F.; Fisher, Alexander A. (2008). Fisher's Contact Dermatitis (англ.). PMPH-USA. с. 359. ISBN 9781550093780. Архів оригіналу за 23 вересня 2017.
- ↑ Bonewit-West, Kathy (2015). Clinical Procedures for Medical Assistants (англ.). Elsevier Health Sciences. с. 96. ISBN 9781455776610. Архів оригіналу за 23 вересня 2017.
- ↑ Karnovsky, M.J. (1965).
- ↑ British national formulary : BNF 69 (вид. 69). British Medical Association. 2015. с. 825. ISBN 9780857111562.
- ↑ Whipple Earl B.; Ruta Michael (1974). Structure of Aqueous Glutaraldehyde. J. Org. Chem. 39 (12): 1666—1668. doi:10.1021/jo00925a015.