2-Меркаптоетанол

2-меркаптоетанол
	; 2-меркаптоетанол
	; 2-Mercaptoethanol
Назва за IUPAC	2-гідрокси-1-етантіол
Інші назви	2-меркаптоетанол; тіогліколь; β-меркаптоетанол
Ідентифікатори
Абревіатури	BME, 2BME, або β-met
Номер CAS	60-24-2
Номер EINECS	200-464-6
DrugBank	DB03345
KEGG	C00928
Назва MeSH	D02.033.375.534 і D02.886.489.409
ChEBI	41218
RTECS	KL5600000
SMILES	OCCS
InChI	1/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
Номер Бельштейна	773648
Номер Гмеліна	1368
Властивості
Молекулярна формула	C2H6OS
Молярна маса	78,133±0,007 г моль−1
Зовнішній вигляд	рідина без кольору із характерним запахом
Густина	1,11 г см−3
Тпл	−100 °C
Ткип	157-158 °C
Розчинність (вода)	змішуваний
Тиск насиченої пари	0,13 кПа за t=20°C
Показник заломлення (nD)	1,4996
Небезпеки
MSDS	Oxford MSDS
Класифікація ЄС	T N
R-фрази	R23 R24 R25 R37 R38 R41
S-фрази	S26 S36 S37 S39 S45 S53
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	етиленгліколь; 1,2-етандитіол
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

2-Меркаптоетано́л (також β-меркаптоетано́л, βME, 2βME, або β-met) — хімічна сполука з формулою H O C H₂C H₂S H. Є гібридом етиленгліколю (H O C H₂C H₂O H) й 1,2-етандитіолу (H S C H₂C H₂S H).

МЕ або βМЕ, як часто скорочують, використовують для послаблення дисульфідного зв'язку. 2-меркаптоетанол може діяти як біологічний антиоксидант, утилізуючи гідроксильні радикали (серед інших).

МЕ широко застосовується, позаяк гідроксильна група робить молекулу розчинною у воді та зменшує леткість.

Завдяки послабленому тискові насиченої пари, запах, хоча й неприємний, менш жахливий, ніж у решти меркаптанів.

Отримання

2-Меркаптоетанол можна отримати, діючи сірководнем на оксиран:^[1]

Хімічні властивості

2-Меркаптоетанол реагує з альдегідами і кетонами з утворенням відповідних оксатіоланів. Тому 2-меркаптоетанол часто використовують як захисну групу^[2].

Схема реакції отримання оксатіоланів із 2-меркаптоетанолу та альдегідів або кетонів.

Застосування

Відновлення протеїнів

Деякі протеїни можна денатурувати 2-меркаптоетанолом через його здатність розщеплювати дисульфідний зв'язок. Так, цистин денатурується до цистеїну:

cysS-Scys + 2 HOCH₂CH₂SH → 2 cysSH + HOCH₂CH₂S-SCH₂CH₂OH

Схема розщеплення дисульфідного зв'язку 2-меркаптоетанолом.

Через розривання S-S зв'язків, і третинна, і четвертинна структури деяких білків можуть бути зруйновані^[3]. Завдяки своїй здатності руйнувати структуру білків, 2-меркаптоетанол використовувався для аналізу білків, наприклад, для того, щоб отримати розчин білків, який містить саме мономерні молекули білка, а не димери або олігомери вищого порядку з дисульфідними зв'язками. Однак, оскільки 2-меркаптоетанол утворює адукти з вільним цистеїном та є токсичною речовиною з неприємним запахом, в даний час замість нього використовують сильніший відновник — дитіотреїтол (DTT), перш за все в SDS-PAGE.

Також замість 2-Меркаптоетанолу та дитіотреїтолу (DTT) у біологічних цілях може використовуватись три-(2-карбоксиетил)фосфін.

Денатурація рибонуклеаз

2-Меркаптоетанол використовується в деяких процедурах виділення РНК для зменшення виділення рибонуклеази під час лізису клітин. Через велику кількість дисульфідних зв'язків рибонуклеази є дуже стабільними ферментами, тому 2-меркаптоетанол використовується для відновлення цих дисульфідних зв'язків і необоротної денатурації білків. Це запобігає споживанню РНК під час її виділення^[4].

Безпека

2-Меркаптоетанол вважається токсином, який спричиняє хворобливе подразнення назальних проходів і дихального тракту через вдихання, подразнення на шкірі, нудоту й біль у шлунку через ковтання, та потенційно смерть за жорсткого впливу (експозиції).^[5]

Примітки

↑ Knight, J.J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289. Article «2-Mercaptoethanol».
↑ 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes. Organic Chemistry Portal. Архів оригіналу за 8 липня 2013. Процитовано 29 липня 2018.
↑ 2-Mercaptoethanol. Chemicalland21.com. Архів оригіналу за 8 липня 2013. Процитовано 5 жовтня 2010.
↑ Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael (2005). Lehninger principles of biochemistry. New York: W.H. Freeman. с. 148. ISBN 0-7167-4339-6.
↑ Material Safety Data Sheet. JT Baker. Архів оригіналу за 8 липня 2013. Процитовано 5 жовтня 2010.

[1] Knight, J.J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289. Article «2-Mercaptoethanol».

[2] 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes. Organic Chemistry Portal. Архів оригіналу за 8 липня 2013. Процитовано 29 липня 2018.

[3] 2-Mercaptoethanol. Chemicalland21.com. Архів оригіналу за 8 липня 2013. Процитовано 5 жовтня 2010.

[4] Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael (2005). Lehninger principles of biochemistry. New York: W.H. Freeman. с. 148. ISBN 0-7167-4339-6.

[5] Material Safety Data Sheet. JT Baker. Архів оригіналу за 8 липня 2013. Процитовано 5 жовтня 2010.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]